(R)-(+)-3-氯-1-苯基-1-丙醇
(R)-(+)-3-氯-1-苯基-1-丙醇 性质
| 熔点 | 58-60 °C (lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 26 º (c=1, chloroform) |
| 沸点 | 296.4±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.149±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 13.92±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至黄色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]24/D +26°, c = 1 in chloroform |
| BRN | 5250766 |
| InChI | InChI=1/C9H11ClO/c10-7-6-9(11)8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9,11H,6-7H2/t9-/s3 |
| InChIKey | JZFUHAGLMZWKTF-SECBINFHSA-N |
| SMILES | [C@@H](C1C=CC=CC=1)(O)CCCl |&1:0,r| |
| CAS 数据库 | 100306-33-0(CAS DataBase Reference) |
(R)-(+)-3-氯-1-苯基-1-丙醇 用途与合成方法
936-59-4
100306-33-0
步骤1：在干燥的烧瓶中加入(S)-(-)-α,α-二苯基脯氨醇（0.30 g，1.19 mmol）和无水甲苯（7 mL）。通过抽真空并用氮气置换三次，将反应体系置于氮气氛围下。在30℃下，缓慢滴加用5 mM NaBH4（0.35 mL，3.56 mmol）稳定的硼烷四氢呋喃配合物溶液[BH3THF；1 M的THF溶液]，随后将澄清溶液搅拌30分钟。 步骤2：向上述搅拌的溶液中加入3-氯-1-苯基丙-1-酮（1 g，5.93 mmol）的无水甲苯（1 mL）溶液。反应混合物在室温下搅拌15分钟后，于3分钟内加入BH3THF（6 mL，61.44 mmol）。继续搅拌9分钟后，将反应烧瓶置于冰浴中冷却，依次用甲醇（10 mL）、异丙醇（10 mL）和盐酸（3 mL）淬灭反应，并通过硅藻土垫过滤。滤液浓缩至干，产物从己烷中结晶，得到(R)-(+)-3-氯-1-苯基-1-丙醇，为白色蓬松固体（4.91 g）。 产率：97%；熔点：57-59℃；[α]D25 = +25.7°（c 1，CHCl3）；1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 2.07-2.16（m，2H），2.20-2.32（m，1H），3.51-3.62（m，1H），3.71-3.80（m，1H），4.91-4.98（m，1H），7.37-7.43（m，5H）；13C NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 41.45，41.73，71.34，125.80，127.94，128.69，143.71；MS（EI+）m/z：170 [M+]，172 [M+2]，相对强度比约为3:1。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1989, vol. 30, # 39, p. 5207 - 5210
[2] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 15, p. 2737 - 2746
[3] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2010, vol. 21, # 3, p. 431 - 435
[4] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 26, p. 5725 - 5727
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 109, p. 157 - 172
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29062990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
(R)-(+)-3-氯-1-苯基-1-丙醇 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | 43204 | (R)-(+)-3-氯-1-苯基-1-丙醇 | 100306-33-0 | 5g | 2089 |
| 2025-12-22 | C2423 | (R)-(+)-3-氯-1-苯基-1-丙醇 | 100306-33-0 | 1g | 260 |
