1,3-二(叔丁氧基羰基)胍

24424-99-5

50-01-1

332882-82-3

以二碳酸二叔丁酯和盐酸胍为原料合成化合物（CAS: 332882-82-3）的一般步骤：将盐酸胍（12.3 g，128 mmol）和氢氧化钠（20.8 g，519 mmol）溶于水（125 mL）中，加入1,4-二恶烷（250 mL）。将混合物冷却至0℃并缓慢加入二碳酸二叔丁酯（62.9 g，288 mmol）。使反应混合物在室温下搅拌反应16小时。反应完成后，将溶液真空浓缩至其初始体积的三分之一。向浓缩液中加入水（150 mL），并用乙酸乙酯（3×80 mL）萃取。合并有机相，依次用10%柠檬酸水溶液（1×100 mL）、水（1×100 mL）和饱和食盐水（1×100 mL）洗涤。有机相用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶快速色谱法纯化（洗脱梯度：100%二氯甲烷至二氯甲烷/甲醇 95:5）。最终得到N,N'-二叔丁氧羰基保护的胍，为白色粉末（30.54 g，收率91%）。产物的结构通过以下表征数据确认：1H NMR（300 MHz, DMSO-d6）δ 10.42（s, 1H）, 8.47（s, 1H）, 1.37（s, 18H）；13C NMR（75.5 MHz, CDCl3）δ 158.3, 82.3, 28.1；IR（CHCl3）ν 3407, 3124, 2976, 2930, 1792, 1641, 1549, 1453, 1397, 1365, 1128, 1153 cm-1。

参考文献：

[1] Patent: US9809621, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 31; 32

[2] Research on Chemical Intermediates, 2018, vol. 44, # 3, p. 1811 - 1832

[3] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 12, p. 3804 - 3805

[4] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 32, p. 9910 - 9913

[5] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 12, p. 564 - 570