2-溴噻唑-4-甲醇
2-溴噻唑-4-甲醇 性质
| 沸点 | 56 °C(Press: 10 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.899±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 12.82±0.10(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 浅黄色 |
| InChI | 1S/C4H4BrNOS/c5-4-6-3(1-7)2-8-4/h2,7H,1H2 |
| InChIKey | FRPHIGOLOLSXAI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OCC1=CSC(Br)=N1 |
| CAS 数据库 | 5198-86-7(CAS DataBase Reference) |
2-溴噻唑-4-甲醇 用途与合成方法
100367-77-9
5198-86-7
以2-溴噻唑-4-甲酸乙酯为原料合成2-溴噻唑-4-甲醇的一般步骤：在干燥的反应瓶中，将2-溴噻唑-4-甲酸乙酯（10.0g，42.4mmol，1当量）溶于四氢呋喃（200mL）中，依次加入硼氢化钠（4.81g，127mmol，3当量）、氯化锂（5.4g，130mmol，3当量）和水（40mL）。将所得两相混合物在室温下剧烈搅拌2小时，通过薄层色谱（TLC，展开剂为20%乙酸乙酯/己烷）监测反应进度，确认原料完全消耗。反应完成后，用饱和氯化铵水溶液（200mL）淬灭反应，加入乙酸乙酯（200mL）稀释，分离有机层和水层。水层用乙酸乙酯（100mL）萃取，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到2-溴噻唑-4-甲醇，为黄色半固体（7.82g，收率95%）。薄层色谱Rf值为0.2（硅胶板，展开剂为20%乙酸乙酯/己烷）；产物的1H NMR和13C NMR谱图与文献报道（Wipf和Wang，2007）一致。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/57585, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 27; 28
[2] Patent: CN104478866, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0281; 0283; 0284
[3] Patent: CN104478869, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0142; 0143; 0144; 0145
[4] Patent: WO2017/184624, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 185; 186
[5] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 21, p. 10302 - 10320
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| Hazard Note | Irritant/Keep Cold |
| 海关编码 | 2934100090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
2-溴噻唑-4-甲醇 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-02-08 | XW02519886701 | (2-溴噻唑-4-基)甲醇 | 5198-86-7 | 1G | 29 |
| 2024-11-08 | XW02519886704 | (2-溴噻唑-4-基)甲醇 | 5198-86-7 | 25G | 471 |
