2,3,6,7-四氢呋喃并[2,3-F][1]苯并呋喃
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2,3,6,7-四氢呋喃并[2,3-F][1]苯并呋喃 性质
| 熔点 | 155 °C |
|---|---|
| 沸点 | 287.9±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.250±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯 |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
2,3,6,7-四氢呋喃并[2,3-F][1]苯并呋喃 用途与合成方法
178557-12-5
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81926-24-1
以1,4-二溴-2,5-双(2-氯乙氧基)苯为原料合成2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b:4,5-b']二呋喃的一般步骤：在氮气保护下，将10.50g（26.6mmol）1,4-二溴-2,5-双(2-氯乙氧基)苯溶解于250mL无水四氢呋喃中，并将溶液冷却至0℃。使用配备大规格针头的注射器，迅速（7秒内）向快速搅拌的溶液中加入2.5M正丁基锂的己烷溶液（23.52mL，2.2当量）。反应混合物继续搅拌10分钟后，在真空条件下除去溶剂。将残余物在乙酸乙酯和水之间分配，有机相用无水硫酸钠干燥后浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂为石油醚60-90℃：乙酸乙酯=20：1），得到目标产物2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b:4,5-b']二呋喃（3.47g，收率80%），为白色晶体。产物经核磁共振氢谱（300MHz，CDCl3）确认：δ6.63（2H，s），4.52（4H，t，J=8.6Hz），3.13（4H，t，J=8.5Hz）；核磁共振碳谱（75MHz，CDCl3）确认：δ154.12（C），125.93（C），105.88（CH），71.51（CH2），30.31（CH2）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 15, p. 2953 - 2961
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 8, p. 1808 - 1814
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 6, p. 1003 - 1010
