3-氯-5-氰基苯甲酸

914106-36-8

2905-67-1

327056-71-3

以3,5-二氯苯甲酸甲酯（14.66 g，71.5 mmol）为原料，与氰化锌（5.04 g，42.9 mmol）、锌粉（0.21 g，3.21 mmol）及[1,1'-二（二苯基膦基）二茂铁]二氯化钯(II)与二氯甲烷（1:1）的络合物（1.3 g，1.57 mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（70 mL）中混合，加热回流5小时。反应完成后，冷却至室温，用乙酸乙酯稀释反应混合物，依次用水和盐水萃取。通过硅胶柱色谱纯化，得到2.34 g（产率17%）的2-氯-5-氰基苯甲酸甲酯。将该中间体酯溶于甲醇（50 mL）中，加入4 N氢氧化钠溶液（7.5 mL，30 mmol），室温下搅拌18小时。反应结束后，真空除去溶剂，将残余物溶于乙酸乙酯中，依次用5% HCl和盐水洗涤有机相。最后，除去溶剂，得到1.8 g（产率83%）的3-氯-5-氰基苯甲酸。

参考文献：

[1] Patent: US2003/55085, 2003, A1