4-马来酰亚胺基丁酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯

英文名称:GMBS
CAS号:80307-12-6
分子式:C12H12N2O6
分子量:280.23
EINECS号:625-693-2
Mol文件:80307-12-6.mol
4-马来酰亚胺基丁酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯 结构式

4-马来酰亚胺基丁酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯 性质

熔点 123-129 °C
沸点 461.3±47.0 °C(Predicted)
密度 1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C
溶解度 氯仿:100 mg/mL
形态 粉末
酸度系数(pKa) -2.27±0.20(Predicted)
颜色 白色至浅黄色
BRN 6427689
稳定性 吸湿性、湿敏性
InChI InChI=1S/C12H12N2O6/c15-8-3-4-9(16)13(8)7-1-2-12(19)20-14-10(17)5-6-11(14)18/h3-4H,1-2,5-7H2
InChIKey PVGATNRYUYNBHO-UHFFFAOYSA-N
SMILES N1(CCCC(ON2C(=O)CCC2=O)=O)C(=O)C=CC1=O

4-马来酰亚胺基丁酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯 用途与合成方法

4-马来酰亚胺基丁酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯为酰胺酯类有机物,可用作交联剂。 GMBS与AMAS、BMPS和EMCS等异双功能团连接剂类似,可分别与胺基(amine)和巯基(thiol)反应。BMPS交联后的臂长约7.3 Å。 GMBS 是一种双功能的交联剂。GMBS 可用于蛋白质的化学交联以及质谱分析 (CXMS),以研究蛋白质折叠并绘制相互作用蛋白质之间的界面。
生产方法 
N-羟基丁二酰亚胺

6066-82-6

4-(2.5-二氧-2.5-二氢-1H-吡咯-1-基)丁酰氯

116965-29-8

4-马来酰亚胺基丁酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯

80307-12-6

以N-羟基丁二酰亚胺和4-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)丁酰氯为原料合成4-马来酰亚胺基丁酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯的一般步骤:将N-马来酰亚胺丁酸(99g,0.54mol)和乙腈(300ml)置于500ml三颈烧瓶中,缓慢加入亚硫酰氯(93.6g,0.82mol)。将反应混合物加热至回流状态,期间观察到大量气体释放。反应回流4小时后,混合物变得澄清,随后通过浓缩除去乙腈和过量的亚硫酰氯。加入200ml乙腈以去除残留的酸,得到粗品N-马来酰亚胺丁酰氯。将粗产物溶解于200ml乙腈中,逐滴加入到含有N-羟基琥珀酰亚胺(69g,0.6mol)和三正丁胺(148g,0.8mol)的300ml乙腈溶液中,过程中使用冰水浴控制温度不超过20℃。滴加过程持续2小时,完成后在室温下继续反应。反应完成后,浓缩除去乙腈,将残余物溶于400ml二氯甲烷中,依次用200ml二氯甲烷、100ml 1N盐酸和200ml饱和盐水溶液洗涤,以去除三正丁胺盐酸盐和过量的三正丁胺。干燥后得到白色固体139g,通过乙酸乙酯和石油醚混合溶剂重结晶,最终得到白色固体104.2g,HPLC纯度为98.9%,收率为69.1%。

参考文献:

[1] Patent: CN105037237, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0075-0078

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
F10-21
海关编码29280000
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich

4-马来酰亚胺基丁酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-06-06 S0399 4-马来酰亚胺基丁酸N-琥珀酰亚胺酯[交联剂] 80307-12-6 100MG 230
2026-06-06 S0399 4-马来酰亚胺基丁酸N-琥珀酰亚胺酯[交联剂] 80307-12-6 1G 610

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中文名称:N-(4-马来酰亚胺丁酰基)琥珀酰亚胺
英文名称:GMBS
CAS:80307-12-6
纯度:98%+
包装信息:5g;25g;100g;500g;1kg;5kg;25kg;100kg
备注:558g馨远医药
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CAS:80307-12-6
纯度:>=98%
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中文名称:4-马来酰亚胺基丁酸-N-琥珀酰亚胺酯
英文名称:GMBS
CAS:80307-12-6
纯度:98%
包装信息:50g;100g;500g,1kg
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中文名称:4-马来酰亚胺基丁酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯
英文名称:4-Maleimidobutyric acid N-hydroxysuccinimide ester, 98%
CAS:80307-12-6
纯度:98%
包装信息:100MG;1G;250MG
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称:4-马来酰亚胺基丁酸-N-琥珀酰亚胺酯[交联剂]
英文名称:N-SucciniMidyl 4-MaleiMidobutyrate [Cross-linking Reagent]
CAS:80307-12-6
纯度:>98.0%(LC)(N)
包装信息:100Mg;1g
备注:S0399