8-甲氧基-1-萘酚

英文名称:8-Methoxynaphthalene-1-ol
CAS号:3588-75-8
分子式:C11H10O2
分子量:174.2
EINECS号:
Mol文件:3588-75-8.mol
8-甲氧基-1-萘酚 结构式

8-甲氧基-1-萘酚 性质

熔点 >280℃
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature

8-甲氧基-1-萘酚 用途与合成方法

生产方法 
1,8-二羟基萘

569-42-6

碘甲烷

74-88-4

8-甲氧基-1-萘酚

3588-75-8

基于文献报道对合成程序进行了修改。将1,8-二羟基萘(200 mg,1.25 mmol)溶于10 mL丙酮中,依次加入K2CO3(207 mg,1.50 mmol)和CH3I(117 μL,1.88 mmol)。将得到的非均相混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后,用H2O(5 mL)淬灭反应,并用饱和NH4Cl溶液(5 mL)处理。水相用EtOAc(2×10 mL)萃取。合并的有机相用无水Na2SO4干燥,过滤,并减压浓缩。通过快速柱色谱法(EtOAc:己烷=1:19)纯化,得到1-甲氧基-8-萘酚(210 mg,96%),为白色固体。所有光谱数据均与文献报道值一致。Rf = 0.51(EtOAc:己烷=1:9); 1H NMR(400 MHz, CDCl3): δ 9.32(1H, s), 7.43(1H, dd, J = 8.3, 0.4 Hz), 7.36(1H, t, J = 8.0 Hz), 7.33-7.29(2H, m), 6.88(1H, dd, J = 7.4, 1.2 Hz), 6.78(1H, d, J = 7.7 Hz), 4.06(3H, s); 13C NMR(100 MHz, CDCl3): δ 156.3, 154.6, 136.9, 127.8, 125.7, 122.0, 119.0, 115.2, 110.5, 104.0, 56.2; FTIR(ATR, 固体): 3352, 3051, 2951, 2844, 1629, 1609, 1580, 1513, 1451, 1397, 1307, 1227 cm-1; HRMS(APCI+)计算值C11H11O2 [M+H]+: 175.0754, 实测值: 175.0759。

参考文献:

[1] Turkish Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 5, p. 1398 - 1407

[2] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 17, p. 4494 - 4497

[3] Patent: WO2017/205350, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 21

[4] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, # 22, p. 4291 - 4294

[5] Huaxue Xuebao, 1958, vol. 24, p. 311,317

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陕西西化化学工业有限公司 2026-08-28