S-4-苄基噻唑啉-2-硫酮
S-4-苄基噻唑啉-2-硫酮 性质
| 熔点 | 93-94℃ |
|---|---|
| 沸点 | 328.4±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.27±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 13.01±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 米白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D -122±5°, c = 1% in chloroform |
| InChI | 1S/C10H11NS2/c12-10-11-9(7-13-10)6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2,(H,11,12)/t9-/m0/s1 |
| InChIKey | SLDUGQISGRPGAW-VIFPVBQESA-N |
| SMILES | S=C1N[C@H](CS1)Cc2ccccc2 |
| CAS 数据库 | 171877-39-7(CAS DataBase Reference) |
S-4-苄基噻唑啉-2-硫酮 用途与合成方法
131744-19-9
171877-39-7
以化合物（CAS: 131744-19-9）为原料合成S-4-苄基噻唑啉-2-硫酮的一般步骤如下：将粗制的恶唑烷硫酮溶解于二硫化碳（CS2，364.0 mL，5.95 mol）中，随后加入1N氢氧化钾（KOH）水溶液（5.95 L）。将反应混合物加热至100℃并在此温度下搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并用二氯甲烷（CH2Cl2，3×3 L）进行萃取。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后通过硅胶塞（800 g）用1:1的己烷/乙酸乙酯（EtOAc，2 L）混合溶剂冲洗。随后，通过旋转蒸发浓缩得到粗产物。粗产物通过快速色谱法进一步纯化，使用从己烷至1:1己烷/乙酸乙酯的梯度洗脱，最终得到S-4-苄基噻唑啉-2-硫酮（S2，201.5 g，产率81%）。辅助信息S2：薄层色谱（TLC，1:1己烷/EtOAc）：Rf = 0.31；1H NMR（CDCl3, 500 MHz）δ 8.36（宽单峰，1H），7.32（多重峰，2H），7.26（多重峰，1H），7.18（多重峰，2H），4.46（双双重峰，J = 7.5, 15.0 Hz，1H），3.50（双三重峰，J = 7.9, 11.5 Hz，1H），3.25（双三重峰，J = 7.2, 11.5 Hz，1H），3.04（多重峰，1H），2.93（多重峰，1H）；13C NMR（CDCl3, 125 MHz）δ 200.5, 135.7, 129.0, 128.9, 127.2, 65.1, 39.7, 37.8；傅里叶变换红外光谱（FTIR，薄膜）vmax 3154, 1602, 1495, 1437, 1327, 1297, 1279, 1233, 1204, 1040, 1008, 957, 743 cm-1；高分辨电喷雾电离质谱（HR-ESI-MS）m/z计算值对于C10H11NS2 [M]+：209.0333，实测值209.0342。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 21, p. 5396 - 5399
[2] Patent: WO2013/148324, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0158-0159
[3] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 20, p. 6604 - 6607
[4] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 14, p. 2139 - 2145
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-23 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29341000 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
S-4-苄基噻唑啉-2-硫酮 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW0217187739703 | (S)-4-苄基噻唑啉-2-硫酮 | 171877-39-7 | 5G | 520 |
| 2026-09-15 | XW0217187739702 | (S)-4-苄基噻唑啉-2-硫酮 | 171877-39-7 | 1G | 123 |
