4-氯吡啶-2,6-二甲酸二乙酯
4-氯吡啶-2,6-二甲酸二乙酯 性质
| 熔点 | 91-93° |
|---|---|
| 沸点 | 378.5±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.266 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -2.14±0.10(Predicted) |
4-氯吡啶-2,6-二甲酸二乙酯 用途与合成方法
71022-75-8
64-17-5
53389-01-8
在冰浴冷却条件下,将粗制的4-氯吡啶-2,6-二羰基二氯化物溶于二氯甲烷(100 mL)中,随后缓慢加入吡啶(6 mL)和乙醇(5 mL)的混合溶液。反应混合物在冰浴中搅拌5分钟后,移去冰浴,继续在室温下搅拌5小时。反应完成后,通过减压蒸馏去除挥发性溶剂。将残余物用1 M盐酸(30 mL)和饱和氯化钠水溶液(50 mL)的混合液洗涤,随后用二氯甲烷(200 mL)萃取。合并有机相,用无水硫酸镁干燥,过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶快速柱色谱法纯化,采用乙酸乙酯-己烷(1:4,随后调整为1:3)作为洗脱剂,最终得到4-氯-2,6-吡啶二羧酸二乙酯(800 mg,产率62%)。产物经1H NMR(DMSO-d6)表征:δ 1.36(t,6H,J = 7.1 Hz,CH3),3.33(s,3H,CH3),4.40(q,4H,J = 7.1 Hz,CH2),8.31(s,2H,Ar)。
参考文献:
[1] Patent: US2004/198728, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[2] Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 7, p. 1107 - 1116
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 21, p. 4703 - 4707
[4] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 71, p. 10323 - 10326