1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-羧酸乙酯

17159-79-4

107-21-1

1489-97-0

将4-氧代-环己烷甲酸乙酯（52.8 g，0.31 mol）、乙二醇（67.4 g，1.08 mol）和对甲苯磺酸（0.7 g）溶于甲苯（160 mL）中，室温下搅拌反应混合物。反应完成后，将反应溶液倒入乙醚（300 mL）中，依次用水、碳酸氢钠溶液和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到无色液体产物。产物未经进一步纯化直接用于下一步反应，产率：66.5 g（100%）。1H-NMR（CDCl3）δ：1.24（t，3H），1.53（m，2H），1.76（m，4H），1.92（m，2H），2.31（m，1H），3.91（s，4H），4.11（q，2H）。13C-NMR（CDCl3）δ：14.28（q），26.32（t），33.76（t），41.59（d），60.14（t），64.21（t），107.90（d），174.77（s）。将仲丁二醇（1.08 mol）和对甲苯磺酸（0.7 g）加入到4-氧代-环己烷羧酸乙酯（0.31 mol）的甲苯（160 mL）溶液中，25℃下搅拌20小时。反应结束后，加入乙酸乙酯（300 mL），分离有机相，依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压除去溶剂。所得产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。

参考文献：

[1] Synthesis, 1998, # 4, p. 436 - 443

[2] Patent: US2008/306084, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 33-34; 44-45

[3] Patent: US2008/312231, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 17

[4] Patent: US2009/48323, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 14; 16

[5] Patent: US2009/111842, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 8