2-甲基-5-硝基苯硼酸频那醇酯

2-甲基-5-硝基苯硼酸频那醇酯是一种苯硼酸酯类化合物，对氧化剂较为敏感，化学稳定性较差，在受热或者受到强光照射时，该物质容易发生变质分解。 在一个干燥的反应烧瓶中，将苯胺（3 毫摩尔）和 14% HBr（6 毫升）的混合物冷却至 0 °C。然后往上述反应混合物中缓慢地加入 NaNO2（3 毫摩尔，1.1 等量）在水（2.4 毫升）中的溶液，注意在加入的过程中不要将温度升至 0 °C 以上。将得到的混合物在 0 °C 下搅拌反应 30 分钟。然后在室温下用吸管快速地将其加入 B 2 pin2（6 毫摩尔，2 个当量）和 NaOAc（6 毫摩尔，2 个当量）在甲醇（6 毫升）中的搅拌溶液中。将所得混合物在室温下搅拌 1 小时。反应结束后将反应混合物直接在减压下进行浓缩以除去甲醇，往所得的残余物中加入水（30 mL）并用二氯甲烷（3 × 30 mL）萃取水层。合并所有的有机层并用 Na2SO4 干燥有机萃取液并蒸发得到粗产品。所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到2-甲基-5-硝基苯硼酸频那醇酯。