基本属性 生物碱理化性质植物提取小檗红碱合成方法分析方法转化药理活性毒理学代谢贮存方法 用途与合成方法 供应商 供应信息 相关产品
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小檗红碱

基本属性 生物碱理化性质植物提取小檗红碱合成方法分析方法转化药理活性毒理学代谢贮存方法 用途与合成方法 供应商 供应信息 相关产品
小檗红碱
小檗红碱 性质
  • 熔点 245℃ (DEC.)
小檗红碱 用途与合成方法
  • 生物碱小檗红碱最先是从Berberise Vulgaris L.中分离到的一种生物碱,从黄连中也能分离到该化合物,由于黄连等中药材中小檗红碱的含量较低,故一直未被重视。
    小檗红碱化学结构式
    图1为小檗红碱的化学结构式
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  • 理化性质红色晶体,熔点245℃,可溶于酸性溶液,不溶于石油醚、氯仿等溶剂。
  • 植物提取小檗红碱由于小檗红碱在黄连、黄柏等原药材中的自然含量很低,故从原药材提取分离与纯化较为困难,现在一般采用小檗碱脱甲基转化生成小檗红碱的方法来合成制备。
    黄柏为芸香科植物黄皮树的干燥树皮,始载于《神农本草经》,列为上品,具有清热燥湿,泻火除蒸,解毒疗疮之效。中医古籍记载有蜜炙黄柏,酒炙黄柏,盐炙黄柏,黄柏炭等几种炮制品,《中国药典》(2005年版)收载了盐炙黄柏和黄柏炭。
    黄柏图片
    图2为植物黄柏实物图片。
  • 合成方法1.真空热解法: 将BBR在真空190 ℃加热15 min,粗品用乙醇/甲醇重结晶,产率69%; 或反应1~2 h,粗品用氯仿/甲醇9∶1硅胶柱层析,产率90%。
    2.微波辐射法: 在圆底烧瓶中加入一定量料液比为1∶25(g∶mL)的BBR和DMF,数颗沸石,回流冷凝,在400 W微波辐射下,反应15 min。取出反应瓶,趁热加入1.5倍水稀释冷却,冷藏过夜,使析晶完全,抽滤,干燥,得红色针晶,收率约72%; 滤液另以PiPo-02 大孔树脂柱分离,依次用40%、45%、50%、55%、60%、65%及70%甲醇洗脱,收集70% 甲醇洗脱部位,浓缩,得红色针晶,收率约21%; 产品总收率约93%,纯度≥98%。
    3.吡啶盐酸盐熔融法:将盐酸小檗碱和吡啶盐酸盐在160~170℃下加热使小檗碱脱除甲基制取小檗红碱。但由于此种方法脱甲基没有选择性,而小檗碱结构中9-、10-位均有-OCH3,因此该方法产生的副产物多,在实际工作中应用较少。
    4.尿素法:将盐酸小檗碱与尿素在200℃条件下加热反应制取小檗红碱的方法,本法的反应副产物也很多,后续纯化相当困难,建议不予采用。
    5.三氯化铝法:三氯化铝脱甲基是常用的经典方法,其具体操作是将小檗碱溶解于甲苯中,然后加入无水A1C13,于110℃加热回流反应1 h 可以顺利制取小檗红碱。
    6.先酯化后水解法:先将盐酸小檗碱与新蒸醋酐和吡啶盐酸盐回流反应制取小檗碱的酯化物9-O-乙酰基小檗红碱,然后将产物在NaOH 的碱性水溶液中水解而得到小檗红碱。由于该方法得到的中间产物9-O- 乙酰基小檗红碱易于分离,故在一定程度上消除了单纯吡啶盐酸盐熔融法副产物多的问题。
  • 分析方法1.YMC-Pack ODS-AQ 色谱柱( 250 mm × 4.6mm,5 μm) ; 流动相: 乙腈-0.2%甲酸水溶液( 25∶75) ;柱温: 30 ℃; 流速: 1 mL/ min; 检测波长: 265 nm。
    2.安捷伦TC-C18(150 mm×4.6 mm,5 μm);洗脱相为:乙腈-0.1%磷酸溶液(50:50)( SDS 0.1g/100 mL);检测定为波长为265nm。
  • 转化在40min烘制时间下,随着温度的升高,烘制品中部分盐酸小檗碱转化成小檗红碱,小檗红碱的含量升高,在180℃时达到最高。随着烘制时间的延长盐酸小檗碱含量一直降低,小檗红碱含量先升高,在烘制60min时达到顶峰,而后下降。
  • 药理活性1,抗菌活性:自黄连或黄柏分离的小檗碱类生物碱均有不同大小的抗菌活性,该类化合物对革兰氏阳性菌的抑制活性大大强于对革兰氏阴性菌的作用。小檗红碱也具有一定的体外抗菌活性,其抗菌活性的构效关系为:小檗红碱分子9-位取代基的存在对其抗菌活性影响很大,如9-位亲脂性取代基团的存在将大大增强其体外活性,故小檗红碱和巴马汀(9-位OH无取代)的体外抗菌活性弱于小檗碱。
    2,抗肿瘤活性:Hoshi 等研究发现小檗红碱及其9-位羟基酯化衍生物具有很强的体外抗肿瘤活性,研究认为小檗红碱9-位羟基对抗肿瘤活性是有益的。对4种肿瘤(S-180,NF sarcoma,艾氏癌和L-1210)实验小鼠的抗肿瘤研究结果表明,小檗红碱具有良好的体内抗肿瘤活性,而小檗红碱9-位OH 是该类化合物表现抗肿瘤活性的必须结构。
    3,心血管药理活性:小檗红碱主要作为钙阻滞剂产生降压与抗心律失常作用,同时对Na+通道或K+通道也有影响。近年来,小檗碱的调脂活性更是备受关注,由于其作用机制与他汀类药物完全不同且有良好的安全性,被认为有望取代他汀类药物的新靶标药物。
  • 毒理学1.急性毒性LD50:小檗红碱的LD50为154.02 mg/kg,与盐酸小檗碱的LD50值(763.5 mg/kg)比较,小檗红碱的LD50值小得多,结果表明小檗红碱的毒性比小檗碱要大得多。后期死亡小鼠解剖检查内脏时发现肾脏有异常表现,初步怀疑小檗红碱具有肾脏损害毒性。
    2.日常行为:与对照组比较,小檗红碱组大鼠在给药初期日常行为无明显变化,但给药第5天时发现大部分小檗红碱组大鼠出现精神不振,食欲开始下降。到第10天时肉眼可见小檗红碱组大鼠有血尿现象,第16 天时有3只小檗红碱组大鼠出现死亡,到实验结束时小檗红碱组大鼠病理性死亡6只。
    3.脏体观察:小檗红碱对实验大鼠的胸腺、肝脏和脾脏的脏体比值均无明显影响,但对肾脏的影响十分明显,与对照组比较有显著差异。小檗红碱组大鼠肾脏的脏体比约达对照组的3倍。小檗红碱组所有实验大鼠均发现双肾明显肿胀,双肾呈弥漫性黄色颗粒,直接判断为肾脏严重受损。
  • 代谢盐酸黄连碱(COP)和小檗红碱(BRB)的双向转运Papp值皆在10-5数量级,推断它们皆为良好转运的化合物。BRB 的PappA-B/PappB-A值介于0.5~2.0,双向转运程度差异不大,这说明其在Caco-2细胞模型中的转运途径可能主要为透细胞被动转运,但从比值上来看,从BL端到AP端的转运稍占优势。由于COP从肠腔侧吸收进入体循环的吸收占绝对优势,而小檗红碱从体循环侧返回肠腔侧的转运稍占优势,因此,COP的净吸收将高于BRB。
    参考资料:马莲,杨秀伟. 盐酸黄连碱和小檗红碱在人源Caco-2细胞单层模型中的吸收研究[J]. 中国中药杂志,2007,23:2523-2527.
  • 贮存方法2-8℃,避光保存、低温下保存。
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