5-硝基-2-茚酮

5-硝基-2-茚酮是一种医药中间体，可由2-茚醇通过四步制备得到或由茚先硝化后氧化得到。

615-13-4

116530-60-0

在250 mL单颈烧瓶中加入5.6 g 2-茚满酮和40 mL氯仿。量取13 mL 95%发烟硝酸。将两者均置于温度低于-20°C的低温浴中冷却。将冷却后的2-茚满酮缓慢加入冷却的发烟硝酸中。在剧烈搅拌下，滴加过程持续40分钟。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程（展开剂：氯仿:甲醇=100:1，产物Rf=0.64，2-茚满酮Rf=0.79）。滴加完成后，在-20°C下继续反应20分钟以确保反应完全。用60 mL 10%氢氧化钠溶液与冰水混合液淬灭反应。反应混合物在分液漏斗中分层。用氯仿（3×30 mL）萃取上层水相。合并有机相，用饱和食盐水洗涤至中性。使用旋转蒸发仪蒸发有机溶剂，得到黄色固体。通过乙酸乙酯和环己烷重结晶，冷却后得到红棕色晶体。经过滤得到3.8 g 5-硝基-2-茚满酮，产率为49.5%，熔点为141-143°C。

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 52, p. 12722 - 12726

[2] Patent: CN105315204, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0028; 0032; 0033

[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 138, p. 738 - 747

[4] Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 28,31