5-氨基茚旦
5-氨基茚旦 性质
| 熔点 | 34-36 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 247-249 °C745 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 0.9222 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4600 (estimate) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | 0-10°C |
| 酸度系数(pKa) | 5.17±0.20(Predicted) |
| 形态 | 结晶固体 |
| 颜色 | 棕色 |
| 水溶解性 | SLIGHTLY SOLUBLE |
| BRN | 2082278 |
| InChI | InChI=1S/C9H11N/c10-9-5-4-7-2-1-3-8(7)6-9/h4-6H,1-3,10H2 |
| InChIKey | LEWZOBYWGWKNCK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1C2=C(C=C(N)C=C2)CC1 |
| CAS 数据库 | 24425-40-9(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 5-Aminoindan(24425-40-9) |
5-氨基茚旦 用途与合成方法
41734-55-8
24425-40-9
以5-硝基茚为原料合成5-氨基茚旦的一般步骤：向5-硝基茚（80.5mg，0.5mmol）的EtOAc（20mL）溶液中加入10% Pd/C（催化剂用量为5-硝基茚质量的20%）。将混合物在室温下于氢气氛中搅拌过夜。反应完成后，通过过滤去除不溶物，并用EtOAc洗涤。滤液经减压浓缩至干，得到褐色油状物5-氨基茚（65mg，收率98%）。向5-氨基茚（150mg，0.8mmol）的亚硫酰氯（4mL）溶液中加入一滴吡啶，随后回流24小时。反应结束后，通过蒸馏除去亚硫酰氯，得到浅黄色固体的5-氨基茚酰氯，该产物直接用于下一步反应。在0℃下，向5-氨基茚（65mg，0.5mmol）的无水吡啶（2mL）溶液中滴加5-氨基茚酰氯的二氯甲烷（2mL）溶液。将混合物在室温下搅拌7小时，随后通过蒸馏除去甲醇。有机层依次用1N HCl处理直至呈酸性。将混合物在水和EtOAc之间分配。有机层用饱和盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，真空浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱液：己烷/EtOAc = 3/1）纯化，得到目标化合物5-氨基茚旦（118mg，收率80%），为浅黄色固体。熔点138~142℃；1H-NMR：δ8.15（d，J=6.9Hz，2H），7.93（d，J=8.1Hz，2H），7.60（s，1H），7.30（d，J=8.1Hz，1H），7.22（d，J=7.9Hz，1H），3.96（s，3H），2.95-2.89（m，4H），2.13-2.07（m，2H）；ESI-MS：m/z [M+H]+ 296。
参考文献：
[1] Molecules, 2017, vol. 22, # 1,
[2] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 133,151
[3] Journal of the Chemical Society, 1947, p. 95
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22 |
| 安全说明 | 36-36/37 |
| WGK Germany | 3 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29214900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经皮 急性毒性 类别4 吸入 急性毒性 类别4 经口 |
MSDS信息
5-氨基茚旦 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW244254091 | 5-氨基茚旦 | 24425-40-9 | 1G | 69 |
| 2025-12-22 | A0991 | 5-氨基茚满 | 24425-40-9 | 10G | 330 |
