4-(苯乙炔基)苯甲醛

87199-17-5

536-74-3

57341-98-7

在Schlenk管中依次加入4-甲酰基苯硼酸（0.5 mmol）、苯乙炔（0.6 mmol）、二氯甲烷（2 mL）、催化剂3（2 mol%）、氧化银（Ag2O，1.0 mmol）和醋酸钾（KOAc，1.0 mmol）。将反应混合物在氩气保护下于35℃搅拌24小时。反应完成后，通过旋转蒸发除去过量的二氯甲烷，残余物直接通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂为石油醚或石油醚/乙酸乙酯混合溶剂），得到目标产物4-(苯基炔基)苯甲醛（32d，表1，条目11）（99 mg，收率96%）。产物为白色固体，熔点：98-100℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.99 (s, 1H), 7.84 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.56 (dd, J = 3.4, 2.9 Hz, 2H), 7.37 (s, 3H)；13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 191.6, 135.3, 132.0, 131.7, 129.6, 128.9, 128.43, 128.41, 122.4, 93.5, 88.5。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 35, p. 5980 - 5985

[2] Transition Metal Chemistry, 2017, vol. 42, # 7, p. 579 - 585

[3] Catalysis Science and Technology, 2014, vol. 4, # 5, p. 1276 - 1285