1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐

英文名称:1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-a-D-glucosamineHCI
CAS号:10034-20-5
分子式:C14H21NO9.ClH
分子量:383.779
EINECS号:
Mol文件:10034-20-5.mol
1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 结构式

1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 性质

熔点 197-200°C
RTECS号 LZ6574000
储存条件 Inert atmosphere,2-8°C
溶解度 甲醇(微溶)、水(微溶)
形态 粉末
颜色 白色至浅棕色
旋光度 (Optical Rotation) [α]/D 30.0±2.0°, c = 1 in H2O
水溶解性 Soluble in water at 10mg/ml
InChI InChI=1/C14H21NO9.ClH/c1-6(16)20-5-10-12(21-7(2)17)13(22-8(3)18)11(15)14(24-10)23-9(4)19;/h10-14H,5,15H2,1-4H3;1H/t10-,11-,12-,13-,14-;/s3
InChIKey BQLUYAHMYOLHBX-GOLNYAHLNA-N
SMILES [C@@H]1(OC(=O)C)[C@@H](COC(=O)C)O[C@@H](OC(=O)C)[C@H](N)[C@H]1OC(=O)C.Cl |&1:0,5,12,17,19,r|

1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 用途与合成方法

1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 是一类用于糖生物学研究的生化试剂。糖生物学研究糖的结构、合成、生物学和进化。它涉及碳水化合物化学、聚糖形成和降解酶学、蛋白质-聚糖识别、以及聚糖在生物系统中的作用。该领域与基础研究、生物医学和生物技术密切相关。
生产方法 
2-(4-甲氧基亚苄基)亚氨基-2-脱氧-1,3,4,6-四-O-乙酰-Β-D-葡萄糖

7597-81-1

5432-46-2

以(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(乙酰氧基甲基)-3-(((E)-4-甲氧基亚苄基)氨基)四氢-2H-吡喃-2,4,5-三乙酸三酯(4.0 g, 8.6 mmol)为原料,将其溶解于预热的丙酮(36 mL)中。随后,向溶液中缓慢加入5 M HCl(2 mL),观察到沉淀生成。将反应混合物冷却至室温后,加入乙醚(36 mL)并持续搅拌2小时。通过过滤收集沉淀,用乙醚洗涤,并在减压下干燥,得到1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-去氧-D-吡喃葡萄糖盐酸盐(2.9 g, 79%)为白色固体。产物的熔点为205°C(文献值:231-233°C,点燃[49],熔点235°C);比旋光度[α]20D +36.6(c 1.0, MeOH),文献值[49] +32(H2O);红外光谱(IR)νmax 2939 cm1(宽峰,NH3Cl),1751 cm1(C=O);1H-NMR(DMSO-d6, 300 MHz)δ 1.95(6H, s, CH3CO),2.00(3H, s, CH3CO),2.14(3H, s, CH3CO),3.52(1H, t, J = 9.7 Hz, H-2),3.98(2H, m, H-6, H-5),4.15(1H, dd, J = 12.3, 4.1 Hz, H-6),4.87(1H, t, J = 9.8 Hz, H-4),5.28(1H, t, J = 9.8 Hz, H-3),5.84(1H, d, J = 8.8 Hz, H-1),8.26(3H, s, NH3Cl)。

参考文献:

[1] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 16, p. 5926 - 5929

[2] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 8, p. 3120 - 3127

[3] Carbohydrate Research, 2010, vol. 345, # 11, p. 1541 - 1547

[4] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 14-15, p. 2657 - 2662

[5] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 12, p. 6239 - 6245

安全信息

WGK Germany3
海关编码29329990
存储类别11 - 可燃固体

1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
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2026-06-05 XW021003420503 1,3,4,6-四-O-乙酰基-BETA-D-葡萄糖胺盐酸盐 10034-20-5 5G 131

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CAS:10034-20-5
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英文名称:1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-amino--D-glucopyranose, Hydrochloride
CAS:10034-20-5
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CAS:10034-20-5
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