(R)-(+)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇
(R)-(+)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇
(R)-(+)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇 性质
| 熔点 | 34-37 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 307 °C (lit.) |
| 密度 | 1.0918 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5464 (estimate) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶） |
| 形态 | 油状 |
| 酸度系数(pKa) | 12.53±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 透明无色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +4°, c = 1 in methylene chloride |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| InChI | InChI=1S/C10H15NO2/c11-10(6-12)8-13-7-9-4-2-1-3-5-9/h1-5,10,12H,6-8,11H2/t10-/m1/s1 |
| InChIKey | ZJUOMDNENVWMPL-SNVBAGLBSA-N |
| SMILES | C(O)[C@@H](N)COCC1=CC=CC=C1 |
(R)-(+)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇 用途与合成方法
4726-96-9
58577-87-0
以(S)-2-氨基-3-(苄氧基)丙酸为原料合成O-苄基-L-丝氨醇的一般步骤：在回流条件下，将O-苄基-L-丝氨酸（15.0 g，76.8 mmol）缓慢加入氢化铝锂（4.37 g，115.3 mmol）的四氢呋喃（THF，150 mL）悬浮液中。反应混合物在回流温度下搅拌1.5小时后，置于冰浴中冷却，依次加入蒸馏水（4.4 mL）、10% NaOH水溶液（4.4 mL）和蒸馏水（4.4 mL）。室温下搅拌18小时后，将混合物过滤，并用THF洗涤滤饼。减压浓缩滤液以除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱（洗脱剂比例为CHCl3/MeOH/NH4OH = 10:1:0.1）进行纯化，得到目标产物O-苄基-L-丝氨醇（6.43 g，收率69%），为无色泡沫状物质。其物理性质如下：[α]27D -5.0（c 0.760，甲醇）；1H NMR（CDCl3）δ 7.27-7.41（m，5H），4.53（s，2H），3.39-3.67（m，4H），3.03-3.17（m，1H），1.85（br s，3H）；13C NMR（CDCl3）δ 137.9, 128.2, 127.55, 127.50, 73.1, 72.5, 63.7, 52.3；MS（ESI）m/z 182.2 [M + H]+。NMR数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 851 - 854
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 19, p. 5787 - 5801
[3] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 46, p. 9387 - 9401
[4] Tetrahedron, 1975, vol. 31, p. 2629 - 2632
[5] Molecules, 2009, vol. 14, # 12, p. 5124 - 5143
安全信息
| 危险品标志 | C |
|---|---|
| 危险类别码 | 34 |
| 安全说明 | 26-27-36/37/39-45 |
| 危险品运输编号 | 3267 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | 8 |
| 海关编码 | 29221990 |
| 存储类别 | 8A - 可燃，腐蚀性物质 |
| 危险性类别 | 严重眼损伤 类别1 皮肤腐蚀 类别1B |
(R)-(+)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW025857787003 | (R)-(+)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇 | 58577-87-0 | 5g | 771 |
| 2026-09-15 | XW025857787002 | (R)-(+)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇 | 58577-87-0 | 1g | 156 |
