癸二酸二异辛酯

癸二酸二辛酯，又名双-2-乙基己基癸二酸酯，简称DOS,由癸二酸与2-乙基己醇经酯化反应而制得。适用于聚氯乙烯、氯乙烯共聚物、硝酸纤维素、乙基纤维素和合成橡胶等。其增塑效率高, 挥发性低, 既具有优良的耐寒性, 又有较好的耐热性、耐光性和电绝缘性, 而且加热时具有良好的润滑性, 使制品外观、手感良好, 特别适用于制作耐寒电线电缆料、人造革、薄膜、板材、片材等。 无色至淡黄色液体。相对密度0.910(25℃)，熔点-55℃，沸点248℃(4×133.322Pa)，折光率1.447(20℃)。不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。可与乙基纤维素、聚苯乙烯、聚乙烯、聚氯乙烯、氯乙烯-醋酸乙烯共聚物等混合使用。耐寒性良好。 1.由癸二酸与辛醇在催化剂存在下酯化反应而成的。
其化学方程式如下(为简便起见, 辛醇以ROH 表示):

图1为合成癸二酸二辛酯的化学反应方程式
实验方法：在装有温度计、回流分水器、搅拌器的200mL四口烧瓶中, 加入计量好的癸二酸、辛醇及催化剂,在氮气保护下, 控制一定的反应温度(200～230℃)进行酯化反应, 用分水器收集被辛醇带出的水, 辛醇回流至反应瓶中继续参加反应。水放入一量桶中,当量桶中的水达一定量时, 取样滴定其酸值, 若每克小于0.2mg KOH 时视为反应完成, 否则继续反应直至合格。将反应液冷却至90℃, 加碱水进行中和水洗, 静止分层, 放出碱水后, 进行减压蒸馏除去物料中未反应的辛醇, 最后加活性炭吸附过滤即得产品DOS 。

2.用活性炭负载
对甲苯磺酸做催化剂, 用于癸二酸二辛酯的合成。
(1)催化剂的制备
称取20g经水洗、120℃活化2h且质量恒定的颗粒状活性炭, 浸泡于120mL质量分数25 %的对甲苯磺酸水溶液中30h, 减压抽滤, 在110 ℃下干燥6h,放入干燥器中冷却, 用重量法计算对甲苯磺酸的负载量为30%, 同时用酸值来验证负载量, 分别测定对甲苯磺酸溶液的吸附前后的酸值, 根据酸值的变化量来计算对甲苯磺酸的吸附量, 再计算出活性炭负载对甲苯磺酸的负载量为30.002%, 结果表明, 相对误差很小, 为0.200 %。
(2)癸二酸二辛酯的合成
在装有温度计、分水器、回流冷凝管的四口烧瓶中, 加入40.4g 癸二酸, 一定量的异辛醇, 带水剂甲苯15 mL , 负载催化剂, 用电热套加热回流,当冷凝管出现冷凝液时开始计时取样，将反应液移至分液漏斗中, 分去水层, 再用碳酸氢钠溶液洗涤分层, 将有机层进行减压蒸馏, 得到淡草黄色透明油状液体即为产品。 可用作低温增塑剂，也用于喷气式发动机的合成润滑油。适用于聚氯乙烯、氯乙烯共聚物、硝酸纤维素、乙基纤维素和合成橡胶等。其增塑效率高, 挥发性低, 既具有优良的耐寒性, 又有较好的耐热性、耐光性和电绝缘性, 而且加热时具有良好的润滑性, 使制品外观、手感良好, 特别适用于制作耐寒电线电缆料、人造革、
薄膜、板材、片材等。
以上关于癸二酸二辛酯的理化性质，制备方法等信息由Chemicalbook的丁编辑整理。 [1]马世昌 主编.化学物质辞典.西安：陕西科学技术出版社.1999.第565页.
[2]郑根武等.癸二酸二辛酯的开发.现　代　塑　料　加　工　应　用.2016.14(2):38-40.
[3]张丹阳等.活性炭负载对甲苯磺酸催化合成癸二酸二辛酯.杭州化工.2007.37(4):36-37. 无色或微黄色油状液体。凝固点-40℃，沸点337℃，256℃（0.67kPa），212℃（0.13kPa），相对密度0.9119（25/25℃），折光率1.4496（25℃）。20℃时该品在水中的溶解度为0.02%，水在该品中的溶解度0.15%。溶于烃、醇、酮、酯、氯烃类，不溶于二元醇类。 该品为优良的耐寒增塑剂，挥发性比较低，因此可在较高的温度下使用。该品的耐候性、电气性能较好，是耐寒电缆料比较理想的增塑剂。其缺点是易被烃类溶剂抽出，并且易迁移，耐水抽出也不够理想。由于相容性较差，该品常与邻苯二甲酸酯类并用。除用于制作聚氯乙烯电缆料外，还广泛用于聚氯乙烯耐寒薄膜和人造革、板材、片材等制品，还可以用作多种合成橡胶以及硝基纤维素、乙基纤维素、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、氯乙烯-乙酸乙烯共聚物等塑料的增塑剂。此外，该品还用作喷气发动机的润滑油和润滑脂、气相色谱的固定液。该品无毒。以200mg/kg的剂量掺混到饲料中喂饲大白鼠19个月，未见任何致毒作用，亦无致癌性。可用于食品包装材料中。 用作色谱固定液、塑料的韧化剂及低温增塑剂，也用于润滑剂合成 用作增塑剂，用于聚氯乙烯电缆料、耐寒薄膜和人造革及其他树脂的增塑剂，也可用作喷气发动机的润滑油的原料 用作气相色谱固定液；用于分离分析醇、生物碱、脂肪酸、酯及卤代化合物；用作火箭推进剂及增塑剂 由癸二酸和2-乙基己醇酯化而得。原料消耗(kg/t)癸二酸 4792-乙基己醇 647 易燃液体 低毒 静脉-大鼠 LD50: 900 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 9500 毫克/ 公斤 能与氧化剂起反应 遇明火、高温、强氧化剂较易燃; 燃烧排放刺激烟雾 包装完整、轻装轻放; 库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放 泡沫、二氧化碳、干粉 STEL 10 毫克/ 立方米