3-氟-4-硝基苯甲醛

863604-64-2

160538-51-2

以3-氟-N-甲氧基-N-甲基-4-硝基苯甲酰胺为原料合成3-氟-4-硝基苯甲醛的一般步骤：在冰盐/水浴冷却条件下，向800 mL四氢呋喃（THF）中加入3-氟-N-甲氧基-N-甲基-4-硝基苯甲酰胺。随后，通过加料漏斗在30分钟内缓慢加入1M二异丁基氢化铝（DIBAL）的THF溶液。反应混合物在氮气（N2）保护下搅拌1小时。反应完成后，小心地用1N盐酸（500 mL）和乙酸乙酯（EtOAc，500 mL）稀释反应混合物，然后转移至分液漏斗中进行分离。有机相依次用1N盐酸（3×250 mL）、1N氢氧化钠（2×250 mL）和水（250 mL）洗涤。所有水层用乙酸乙酯（2×250 mL）反萃取。合并有机层，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后真空浓缩，得到67 g目标产物3-氟-4-硝基苯甲醛（396 mmol，产率88%）。产物经核磁共振氢谱（1H-NMR，DMSO-d6）确认：δ 10.06（s, 1H），8.36-8.32（t, J = 7.8 Hz, 1H），8.06-8.03（d, J = 11.2 Hz, 1H），7.95-7.93（d, J = 9.1 Hz, 1H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2005/121147, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 106