Fmoc-L-谷氨酰胺

中文名称:Fmoc-L-谷氨酰胺
英文名称:Nalpha-FMOC-L-Glutamine
CAS号:71989-20-3
分子式:C20H20N2O5
分子量:368.38
EINECS号:276-254-3
Mol文件:71989-20-3.mol
Fmoc-L-谷氨酰胺 结构式

Fmoc-L-谷氨酰胺 性质

熔点 220 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 -18 º (c=1,DMF)
沸点 498.73°C (rough estimate)
密度 1.3116 (rough estimate)
折射率 -18 ° (C=1, DMF)
储存条件 2-8°C
溶解度 N,N-DMF几乎透明
形态 粉末晶体
酸度系数(pKa) 3.73±0.10(Predicted)
颜色 白色到近乎白色
旋光度 (Optical Rotation) [α]20/D 18.5±1.5°, c = 1% in DMF
BRN 4722773
主要应用 肽合成
InChI 1S/C20H20N2O5/c21-18(23)10-9-17(19(24)25)22-20(26)27-11-16-14-7-3-1-5-12(14)13-6-2-4-8-15(13)16/h1-8,16-17H,9-11H2,(H2,21,23)(H,22,26)(H,24,25)/t17-/m0/s1
InChIKey IZKGGDFLLNVXNZ-KRWDZBQOSA-N
SMILES NC(=O)CC[C@H](NC(=O)OCC1c2ccccc2-c3ccccc13)C(O)=O
CAS 数据库 71989-20-3(CAS DataBase Reference)

Fmoc-L-谷氨酰胺 用途与合成方法

Fmoc-L-谷氨酰胺 是一种谷氨酰胺衍生物。
生产方法 
L-谷氨酰胺

56-85-9

9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯

82911-69-1

Fmoc-L-谷氨酰胺

71989-20-3

向搅拌的L-谷氨酰胺(1.75克,12毫摩尔)和碳酸钠(1.27克,12毫摩尔)在30毫升水中的溶液中,缓慢加入溶解于60毫升四氢呋喃(THF)中的9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯(Fmoc-OSu,3.0克,8.9毫摩尔)溶液。反应混合物在室温下搅拌过夜。随后,通过减压蒸馏去除THF。将残余物用100毫升1N盐酸稀释,过滤收集析出的白色固体。该固体进一步在DMF与0.1N盐酸的混合水溶液中重结晶,得到目标产物(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-5-氨基-5-氧代戊酸,为白色粉末(2.76克,收率84%)。产物经1H-NMR(90MHz,DMSO-d6)表征,化学位移为:12.47(1H,s),7.89-7.20(10H,m),6.68(1H,s,br),4.22-3.90(4H,m),和2.25-1.86(4H,m)。

参考文献:

[1] Journal of Peptide Science, 2017, vol. 23, # 3, p. 202 - 214

[2] Patent: US2006/161007, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 12

[3] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 11, p. 2022 - 2031

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明24/25-36/37/39-27-26
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29242990
存储类别13 - 不可燃性固体

MSDS信息

语言:English
提供商:Fmoc-Gln-OH
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS

Fmoc-L-谷氨酰胺 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 HY-W011084 Fmoc-L-谷氨酰胺 71989-20-3 100 g 269
2026-09-15 HY-W011084 Fmoc-L-谷氨酰胺 71989-20-3 10 mM * 1 mL in DMSO 295

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纯度:98%
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中文名称:Fmoc-L-谷氨酰胺(Fmoc-GIn-OH)
CAS:71989-20-3
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