基本属性 用途与合成方法 上下游产品信息 供应商 相关产品

螺佐呋酮

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螺佐呋酮
螺佐呋酮 性质
  • 熔点 102-104° (Kawada); mp 106-107° (Watanabe)
  • 沸点 280.32°C (rough estimate)
  • 密度 1.2076 (rough estimate)
  • 折射率 1.5080 (estimate)
螺佐呋酮 用途与合成方法
  • 化学性质 从乙醇结晶,熔点102~104℃;106~107℃。急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):1810,1740,5630,5640口服。
  • 用途 用于胃溃疡。
  • 生产方法 方法l:在室温和搅拌下,将5-乙酰基-2-羟基苯甲酸甲酯(8.0mol)加到1.32kg碳酸钾在2.0L二甲基甲酰胺的悬浮中。在60℃加热1h后,在5℃和3h内加入1.32kgα-溴-γ-丁内酯。加毕在45℃下搅拌10h。冷却,过滤除去不溶的无机物。滤液减压浓缩,剩余物真空蒸馏以移去没有反应的5-乙酰基-2-羟基苯甲酸甲酯。剩余物(粗品化合物(I),用甲醇重结晶后,熔点112~113℃)溶于2L甲醇和2L 50%氢氧化钠水溶液。并于60℃加热。冷却后,将反应液倾入1.5L冰水,用2.2L浓盐酸酸化。过滤收集析出的沉淀,水洗,干燥。溶于1L二氧六烷和1L甲苯。加入400g对甲苯磺酸,在装有分水器的装置中加热回流8.5h。减压浓缩,剩余物倾入10L冰水。过滤收集析出的沉淀,水洗,干燥,溶于乙酸乙酯。干燥后浓缩,用丙酮-甲醇重结晶,得化合物(Ⅱ),总收率45%,熔点155~158℃。
    1.26mol化合物(Ⅱ)在2.8L乙酸酐的溶液和560ml三乙胺加热回流。减压浓缩,剩余物倾人3L冰水。过滤收集析出的沉淀,洗涤后,用甲醇重结晶,得化合物(Ⅲ),收率55%,熔点132~134℃。
    7.4mol化合物(Ⅲ)和94g氯化钠溶于1.5L二甲亚砜,在150℃下搅拌1.5h。冷却后,倾入冰水。过滤收集析出的沉淀,水洗,干燥,用乙醇重结晶,得螺佐呋酮,收率88%,熔点。102~104℃。
    从化合物(I)也可直接得到化合物(Ⅲ)。化合物(I)(4.7mmol)在15ml乙酸酐的溶液和3ml三乙胺加热回流10h。减压浓缩,剩余物倾入冰水,用乙酸乙酯提取。提取液水洗,干燥,减压浓缩。剩余物用硅胶层析,四氯化碳-丙酮(5:1,体积比)洗脱。收集第二组分洗脱液,用甲醇重结晶,得化合物(Ⅲ),收率47%。
    方法2:一步合成法。以5-乙酰基-2-[(四氢-2-氧-3-呋喃基)氧]苯甲酸甲酯(化合物(I))为原料,可一步反应得到螺佐呋酮,但对试剂要求较高。
    将4.17g1,5-二氮双环[5.4.0]十一烯-5(DBU)和67g氯化钠溶于1L二甲基甲酰胺,在150℃和搅拌下,于2h内滴加5-乙酰基-2-[(四氢-2-氧-3-呋喃基)氧]苯甲酸甲酯(278g,lmo1)在1.8L二甲基甲酰胺的溶液,加毕再搅拌2h。减压蒸去溶剂,剩余物用水稀释后,用二氯甲烷提取。提取液洗涤,干燥,通过硅胶进行脱色。二氯甲烷溶液减压浓缩,产生的结晶再用乙醇重结晶,得136g螺佐呋酮,收率67%,熔点106-107℃。
螺佐呋酮 上下游产品信息
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  • 公司名称:LGM Pharma
  • 联系电话:1-(800)-881-8210
  • 产品介绍: 英文名称:Spizofurone
    CAS:72492-12-7
    纯度:Typically NLT 98%
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  • 公司名称:武汉丰泰威远科技有限公司
  • 联系电话:+86 (27) 8746-5837;wechat:18971372418
  • 产品介绍: 英文名称:SPIZOFURONE
    CAS:72492-12-7
    纯度:98% 包装信息:1g,10g,25g,500g,1kg
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