4-氯-2-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶
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4-氯-2-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶 性质
| 熔点 | 90 - 92°C |
|---|---|
| 沸点 | 208.1±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.445±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 0.87±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 米色 |
| InChI | InChI=1S/C7H5ClN2S/c1-4-9-6(8)5-2-3-11-7(5)10-4/h2-3H,1H3 |
| InChIKey | VYUDXHRVZLZWMP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C)=NC(Cl)=C2C=CSC2=N1 |
4-氯-2-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶 用途与合成方法
4-氯-2-甲基噻吩并[2，3-D]嘧啶可作为医药合成中间体，可由2-氨基噻吩-3-羧酸甲酯为反应原料制备中间体2-甲基-3H-噻吩并[2，3-d]嘧啶-4-酮，进一步与三氯氧磷反应制备而得。
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21582-51-4
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56843-79-9
以4-羟基-2-甲基噻吩[2,3-D]嘧啶为原料合成4-氯-2-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶的一般步骤如下：向2-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮（300 mg，1.80 mmol）的三氯氧磷（POCl3，5.0 mL）溶液中加入几滴吡啶。将反应混合物加热回流24小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并缓慢倒入冰水中。随后，加入饱和碳酸钠（Na2CO3）溶液以中和过量的三氯氧磷。用乙酸乙酯（EtOAc）萃取水相，合并有机相。有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（8:2，v/v），得到目标化合物4-氯-2-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶，收率61%。产物为黄色固体，熔点93℃。核磁共振氢谱（1H NMR，200 MHz，CDCl3）δ= 7.48（d，J = 6.0 Hz，1H），7.35（d，J = 6.0 Hz，1H），2.79（s，3H）。核磁共振碳谱（13C NMR，50 MHz，CDCl3）δ= 169.2, 163.0, 154.4, 126.8, 126.6, 119.5, 25.5。液相色谱-质谱联用（LC-MS，ESI，35 eV）：保留时间（tR）= 1.84 min，质荷比（m/z）= 185 [M + H]+。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 125, p. 68 - 86
