5-氯-8-羟基喹啉

英文名称:5-Chloro-8-hydroxyquinoline
CAS号:130-16-5
分子式:C9H6ClNO
分子量:179.6
EINECS号:204-978-1
Mol文件:130-16-5.mol
5-氯-8-羟基喹啉 结构式

5-氯-8-羟基喹啉 性质

熔点 122-124 °C(lit.)
沸点 348.7±22.0 °C(Predicted)
密度 1.2364 (rough estimate)
蒸气压 0.003Pa at 25℃
折射率 1.5330 (estimate)
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 0.019g/l(实验)
形态 粉末
酸度系数(pKa) 3.77±0.10(Predicted)
颜色 浅绿色至灰色
敏感性 Light Sensitive
Merck 14,2422
BRN 5289
InChI 1S/C9H6ClNO/c10-7-3-4-8(12)9-6(7)2-1-5-11-9/h1-5,12H
InChIKey RWPWQYXFGFYJBA-UHFFFAOYSA-N
SMILES Oc1ccc(Cl)c2cccnc12
CAS 数据库 130-16-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 8-Quinolinol, 5-chloro-(130-16-5)
EPA化学物质信息 8-Quinolinol, 5-chloro- (130-16-5)

5-氯-8-羟基喹啉 用途与合成方法

Cloxiquine (5-Chloro-8-quinolinol, Dermofungin)是一种抗细菌、抗真菌、抗衰老和抗痨药物。

Cloxiquine (cloxyquin) exhibits antituberculosis activities, with MICs ranging from 0.062 to 0.25 μg/mL against 9 standard strains and 150 Mycobacterium tuberculosis .
Cloxiquine (0.5-10 μM; 24 h) suppresses both B16F10 and A375 cell growth in a dose-dependent manner.
Cloxiquine (0.5-10 μM; 24 h) inhibits the migration of B16F10 and A375 cells.
Cloxiquine (0.5-2.5 μM; 24 h) suppresses glycolysis in B16F10 cells.

Cloxiquine (5-25 mg/kg; i.p. daily for 8 d) suppresses tumor growth in a mouse B16F10 melanoma xenograft model.
Cloxiquine (5-25 mg/kg; i.p. daily for 14 d) suppresses tumor metastasis in mouse B16F10 melanoma lung metastatic model.

用途 
用于有机合成
用途 
农药中间体
生产方法 
丙烯醛缩二乙醇

3054-95-3

4-氯-2-氨基苯酚

95-85-2

5-氯-8-羟基喹啉

130-16-5

通用程序:将1N HCl溶液(82.5 mL)加入到装有4-氯-2-氨基苯酚(约1 mmol)的圆底烧瓶中。向反应混合物中加入丙烯醛缩二乙醇(2.5 mmol)。将所得溶液在111℃下回流24小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,并用固体Na2CO3中和至pH 7-8。随后,用二氯甲烷(3×100 mL)萃取产物,合并有机层并用无水Na2SO4干燥。减压蒸发去除溶剂后,通过柱色谱法纯化粗产物,洗脱剂为15%乙酸乙酯/环己烷与甲醇的混合物,得到目标化合物5-氯-8-羟基喹啉。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 46, p. 6436 - 6439

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36-24/25
WGK Germany3
RTECS号VC4590000
TSCATSCA listed
海关编码29334990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
危害水生环境-急性危害 类别1
危害水生环境-长期危害 类别1
眼部刺激 类别2
皮肤致敏物 类别1

MSDS信息

语言:English
提供商:Cloxiquine
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
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5-氯-8-羟基喹啉 价格(试剂级)

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2025-12-22 HY-B0963 5-氯-8-羟基喹啉 130-16-5 500mg 100
2025-12-22 HY-B0963 5-氯-8-羟基喹啉 130-16-5 10mM * 1mLin DMSO 110

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CAS:130-16-5
纯度:99%min
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CAS:130-16-5
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