喜树提取物(喜树碱) 用途与合成方法
喜树碱系从珙桐科旱莲属植物喜树的种子或树皮中提取的生物碱，能直接抑制DNA拓扑异构酶1而影响DNA的复制，使DNA单键断裂，破坏DNA结构使DNA易受内切酶的攻击。主要对增殖细胞敏感，为细胞周期特异性药物，作用于S期，并对G2/M边界有延缓作用。与常用抗肿瘤药无交叉耐药性，与甘草酸单胺盐合用，能降低毒性而不降低疗效。主要用于胃癌、结肠癌、直肠癌、头颈部癌及膀胱癌等疗效较好。 本信息是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。 【基源】为珙桐科植物喜树Camptotheca acuminata Decne. 的果实或根。
【别名】旱莲、水栗、水桐树、天梓树、旱莲子、千张树、野芭蕉、水漠子、旱莲木、南京梧桐。
【生境与分布】多栽培于路旁或庭院。分布于江西、浙江、湖南、湖北、四川、云南、贵州、广西、广东等地。
【植物形态】喜树为落叶乔木，高达30米。树皮浅灰色。叶互生，纸质，椭圆状卵形或长椭圆形，长10～25厘米，宽6～12厘米，先端短渐尖，基部宽楔形，全缘，或呈微波状，上面深绿色有光泽，下面疏生短柔毛，脉上较密;叶柄长1.5厘米左右。花单性同株，绿白色，无梗，多数排成球形头状花序，径4厘米，或数花序排成总状，间有单生于枝端叶腋的;雌花球顶生，雄花球腋生。苞片3，两面被短柔毛;萼杯状，萼齿5;花瓣5，淡绿色，外面被短柔毛;雄花有雄蕊10，2轮，外轮较长;雌花子房下位，花柱2～裂。瘦果窄矩圆形，长2～2.5厘米，顶端有宿存花柱，两边有窄翅，褐色。花期7～8月。果期11～12月。多栽培于路旁或庭院。
图1为喜树 从喜树的果实、根中分离出生物碱、鞣花酸衍生物、苷类和其他成分等多个化合物，生物碱为主主要成分。
喜树碱：淡黄色针状结晶。熔点264～267℃，[α]D20+31.3°(氯仿∶甲醇=1∶ 2) 。不溶于水，溶于氯仿、甲醇、乙醇中。其溶液在紫外光灯下显紫蓝色荧光，见光易变质，微有吸湿性，遇浓硫酸显黄绿色，用蒸馏水稀释产生黄绿色荧光。与碘化铋钾反应，生成橙红色复盐沉淀。
图2为喜树碱结构式 1.抗癌作用
喜树提取物及喜树碱对白血病615、白血病1210、脑瘤22、艾氏腹水癌、腹水型肝癌、瓦克癌等多种动物实验性肿瘤有明显的抑制作用。体外对人体子宫颈癌细胞、肝癌细胞、肺癌细胞有抑制作用，在高温 (43.5℃) 下喜树碱5μg/mL对体外培养的人食道癌细胞具有不可逆转杀伤作用。羟基喜树碱亦有类似的广谱抗癌活性。其机理是抑制DNA聚合酶而影响DNA合成，亦可直接破坏DNA或与DNA结合而使DNA易受内切酶的攻击，能使核染色质溶解、核固缩、染色体凝聚等，并使有丝分裂减少。
2.对银屑病的影响
在局部使用喜树碱，可使小鼠阴道基底细胞有丝分裂指数明显下降，可使缺少颗粒层的鼠尾鳞片表皮生成颗粒层，并出现Langerhans细胞。提示喜树碱可抑制表皮细胞的增殖，影响表皮的角化过程，对银屑病有治疗作用。
图3为喜树碱提取 喜树碱有毒，对实验狗的毒性主要表现在消化道反应(恶心、呕吐)，大剂量时出现消化道和膀胱粘膜出血，白细胞数下降。喜树碱钠盐小鼠腹腔注射的LD50为8.8mg/ kg。喜树果注射液的毒副作用较小，于小鼠1次腹腔注射40g生药/kg(约为成人常用量的100 倍)，未见动物死亡。 主要用于银屑病，亦用于寻常疣、扁平疣、尖锐湿疣等病毒疣。 主要用于消化道肿瘤，对胃癌、直肠及结肠癌疗效较好，可提高晚期胃癌手术切除机会。对头颈部圆柱型腺癌、膀胱癌和肺腺癌有一定的疗效。对原发性肝癌可使肿瘤缩小，喜树碱乳剂静脉注射可使肝癌手术切除机会增加，对恶性葡萄胎及绒毛膜上皮癌亦有效。 主要是局部刺激症状，在用药部位可出现红斑、水肿、糜烂、瘙痒、疼痛等，必要时应停药，待症状消退后可继续使用。皮损消退后，常遗留暂时性色素沉着。 1.长期反复和大面积使用时，应注意对肝、肾的毒性，并需定期检查肝、肾功能及血尿常规等，若有异常则应及时停用。
2.慎用于有生育要求的青年男女，尤其需大面积使用时，更应注意。
3.尽可能避免涂在正常皮肤上，用药时勿用力摩擦，涂药后应及时洗手。 1.阴囊、外阴、腋下、腹股沟等皮肤褶皱部位和头面部禁用。
2.孕妇、哺乳期妇女及儿童忌用。
3.黏膜部位禁用。
4.皮肤破损部位禁用。
5.有严重肝、肾、血液系统疾病者禁用。
【别名】旱莲、水栗、水桐树、天梓树、旱莲子、千张树、野芭蕉、水漠子、旱莲木、南京梧桐。
【生境与分布】多栽培于路旁或庭院。分布于江西、浙江、湖南、湖北、四川、云南、贵州、广西、广东等地。
【植物形态】喜树为落叶乔木，高达30米。树皮浅灰色。叶互生，纸质，椭圆状卵形或长椭圆形，长10～25厘米，宽6～12厘米，先端短渐尖，基部宽楔形，全缘，或呈微波状，上面深绿色有光泽，下面疏生短柔毛，脉上较密;叶柄长1.5厘米左右。花单性同株，绿白色，无梗，多数排成球形头状花序，径4厘米，或数花序排成总状，间有单生于枝端叶腋的;雌花球顶生，雄花球腋生。苞片3，两面被短柔毛;萼杯状，萼齿5;花瓣5，淡绿色，外面被短柔毛;雄花有雄蕊10，2轮，外轮较长;雌花子房下位，花柱2～裂。瘦果窄矩圆形，长2～2.5厘米，顶端有宿存花柱，两边有窄翅，褐色。花期7～8月。果期11～12月。多栽培于路旁或庭院。
图1为喜树 从喜树的果实、根中分离出生物碱、鞣花酸衍生物、苷类和其他成分等多个化合物，生物碱为主主要成分。
喜树碱：淡黄色针状结晶。熔点264～267℃，[α]D20+31.3°(氯仿∶甲醇=1∶ 2) 。不溶于水，溶于氯仿、甲醇、乙醇中。其溶液在紫外光灯下显紫蓝色荧光，见光易变质，微有吸湿性，遇浓硫酸显黄绿色，用蒸馏水稀释产生黄绿色荧光。与碘化铋钾反应，生成橙红色复盐沉淀。
图2为喜树碱结构式 1.抗癌作用
喜树提取物及喜树碱对白血病615、白血病1210、脑瘤22、艾氏腹水癌、腹水型肝癌、瓦克癌等多种动物实验性肿瘤有明显的抑制作用。体外对人体子宫颈癌细胞、肝癌细胞、肺癌细胞有抑制作用，在高温 (43.5℃) 下喜树碱5μg/mL对体外培养的人食道癌细胞具有不可逆转杀伤作用。羟基喜树碱亦有类似的广谱抗癌活性。其机理是抑制DNA聚合酶而影响DNA合成，亦可直接破坏DNA或与DNA结合而使DNA易受内切酶的攻击，能使核染色质溶解、核固缩、染色体凝聚等，并使有丝分裂减少。
2.对银屑病的影响
在局部使用喜树碱，可使小鼠阴道基底细胞有丝分裂指数明显下降，可使缺少颗粒层的鼠尾鳞片表皮生成颗粒层，并出现Langerhans细胞。提示喜树碱可抑制表皮细胞的增殖，影响表皮的角化过程，对银屑病有治疗作用。
图3为喜树碱提取 喜树碱有毒，对实验狗的毒性主要表现在消化道反应(恶心、呕吐)，大剂量时出现消化道和膀胱粘膜出血，白细胞数下降。喜树碱钠盐小鼠腹腔注射的LD50为8.8mg/ kg。喜树果注射液的毒副作用较小，于小鼠1次腹腔注射40g生药/kg(约为成人常用量的100 倍)，未见动物死亡。 主要用于银屑病，亦用于寻常疣、扁平疣、尖锐湿疣等病毒疣。 主要用于消化道肿瘤，对胃癌、直肠及结肠癌疗效较好，可提高晚期胃癌手术切除机会。对头颈部圆柱型腺癌、膀胱癌和肺腺癌有一定的疗效。对原发性肝癌可使肿瘤缩小，喜树碱乳剂静脉注射可使肝癌手术切除机会增加，对恶性葡萄胎及绒毛膜上皮癌亦有效。 主要是局部刺激症状，在用药部位可出现红斑、水肿、糜烂、瘙痒、疼痛等，必要时应停药，待症状消退后可继续使用。皮损消退后，常遗留暂时性色素沉着。 1.长期反复和大面积使用时，应注意对肝、肾的毒性，并需定期检查肝、肾功能及血尿常规等，若有异常则应及时停用。
2.慎用于有生育要求的青年男女，尤其需大面积使用时，更应注意。
3.尽可能避免涂在正常皮肤上，用药时勿用力摩擦，涂药后应及时洗手。 1.阴囊、外阴、腋下、腹股沟等皮肤褶皱部位和头面部禁用。
2.孕妇、哺乳期妇女及儿童忌用。
3.黏膜部位禁用。
4.皮肤破损部位禁用。
5.有严重肝、肾、血液系统疾病者禁用。
