4-(3-溴-4-甲酰基苯氧基)苯甲酸乙酯

120-47-8

59142-68-6

1196474-68-6

以尼泊金乙酯（4-羟基苯甲酸乙酯）和2-溴-4-氟苯甲醛为原料合成4-(3-溴-4-甲酰基苯氧基)苯甲酸乙酯的一般步骤：将2-溴-4-氟苯甲醛（10g，49.26mmol）和4-羟基苯甲酸乙酯（8.19g，49.26mmol）溶解于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，50mL）中。向该溶液中加入碳酸钾（10.21g，73.89mmol）。在氮气保护下，将反应混合物于100℃油浴中搅拌反应17小时。反应完成后，冷却至室温，加入乙酸乙酯和水的混合液进行萃取。搅拌30分钟后，通过旋转蒸发仪浓缩以去除大部分有机溶剂。过滤所得固体，用水洗涤，干燥后得到目标化合物4-(3-溴-4-甲酰基苯氧基)苯甲酸乙酯（17g，收率98.8%），为白色固体。1H NMR（DMSO-d6, 300MHz）δppm：10.13（s, 1H），8.03（d, 2H, J = 8.7Hz），7.89（d, 1H, J = 8.7Hz），7.45（m, 1H），7.26（d, 2H, J = 8.7Hz），7.19（m, 1H），4.30（q, 2H），1.30（t, 3H）。

参考文献：

[1] Patent: US2010/256092, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 76-77

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 8, p. 2533 - 2536