3-甲基-5-羟基苯甲腈

473923-98-7

95658-81-4

在100 mL圆底烧瓶中，将3-甲氧基-5-甲基苄腈（500 mg，3.39 mmol）溶于15 mL无水二氯甲烷（DCM）中，随后加入四丁基碘化铵（1.38 g，3.73 mmol，3.5当量）。将反应体系冷却至-78℃。在低温条件下，缓慢滴加三溴化硼（1 M的DCM溶液，11.87 mL，33.16 mmol）。反应混合物在-78℃下搅拌后，逐渐升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，用冰水淬灭反应，并用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液中和。用二氯甲烷（DCM）萃取反应混合物。合并有机层，浓缩后通过硅胶柱层析纯化（洗脱剂：0-10%甲醇/DCM），得到浅黄色固体产物（408 mg，收率90%）。液相色谱-质谱联用（LC-MS）分析显示分子离子峰m/z 132.0（[M-1]-）。核磁共振氢谱（1H NMR，300 MHz，CDCl3）数据如下：δ 7.20（s，1H），6.96（s，1H），6.91（s，1H），2.37（s，3H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2009/5674, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 423; 424

[2] Patent: WO2004/63156, 2004, A1. Location in patent: Page 31