4-氧代四氢呋喃-3-羧酸甲酯
4-氧代四氢呋喃-3-羧酸甲酯 性质
| 沸点 | 220℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.265 |
| 闪点 | 91℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 10.72±0.20(Predicted) |
| 外观 | 无色至浅粉色液体 |
| InChI | InChI=1S/C6H8O4/c1-9-6(8)4-2-10-3-5(4)7/h4H,2-3H2,1H3 |
| InChIKey | FCUDJBUBWCJOLK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1CC(=O)C(C(OC)=O)C1 |
4-氧代四氢呋喃-3-羧酸甲酯 用途与合成方法
96-35-5
292638-85-8
57595-23-0
在室温（rt）下，向搅拌的氢化钠（2.2 g，55 mmol）的无水乙醚（40 mL）浆液中缓慢滴加乙醇酸甲酯（4.5 g，50 mmol）。反应混合物在室温下持续搅拌14小时后，进行真空浓缩。随后，在0℃条件下，向所得固体中加入丙烯酸甲酯（5.2 g，55 mmol）的DMSO（20 mL）溶液，混合物搅拌15分钟。移除冷却浴后，继续搅拌45分钟。反应混合物倒入5% H2SO4（60 mL）中，用乙醚（150 mL）萃取。有机层经干燥后，浓缩，并通过柱色谱法纯化，最终得到4-氧代四氢呋喃-3-羧酸甲酯1.7 g（产率24%）。1H NMR（CDCl3）数据如下：δ 4.51-4.40（m，2H），4.03（q，J = 8.1 Hz，2H），3.80（s，3H），3.54（t，J = 8.1 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 5, p. 2124 - 2130
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 3, p. 1124 - 1130
[3] Patent: WO2008/21456, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 32
[4] Patent: WO2018/137573, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 104
[5] Tetrahedron Letters, 1989, vol. 30, # 45, p. 6129 - 6132
4-氧代四氢呋喃-3-羧酸甲酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-10-20 | XW025759523006 | 4-氧代四氢呋喃-3-羧酸甲酯 | 57595-23-0 | 25G | 869 |
| 2026-10-20 | XW025759523005 | 4-氧代四氢呋喃-3-羧酸甲酯 | 57595-23-0 | 10G | 364 |
