METHYL 4-HYDROXYQUINOLINE-7-CARBOXYLATE
METHYL 4-HYDROXYQUINOLINE-7-CARBOXYLATE
METHYL 4-HYDROXYQUINOLINE-7-CARBOXYLATE 性质
| 沸点 | 363.5±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.270±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 1.40±0.50(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
METHYL 4-HYDROXYQUINOLINE-7-CARBOXYLATE 用途与合成方法
15568-85-1
7286-84-2
863785-96-0
1. 将3-氨基-2,5-二氯苯甲酸（1.74 g）、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐（3.70 g）和1-羟基苯并三唑水合物（2.66 g）溶解于N,N-二甲基甲酰胺（40 mL）中。向溶液中加入甲醇（5 mL），室温搅拌反应混合物5小时。反应完成后，加入水，用乙酸乙酯萃取。有机相依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩，残余物通过乙酸乙酯-己烷柱色谱纯化，得到3-氨基-2,5-二氯苯甲酸甲酯（1.45 g，产率78%）。 2. 将3-氨基-2,5-二氯苯甲酸甲酯（1.45 g）和5-(甲氧基甲烯基)-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4,6-二酮（1.50 g）悬浮于2-丙醇（40 mL）中，70℃搅拌30分钟。冷却至室温，过滤收集沉淀，依次用甲醇和乙醚洗涤。所得晶体直接用于下一步反应。 3. 将上述晶体与联苯（5.8 g）悬浮于二苯醚（25 mL）中，220℃搅拌30分钟。冷却至室温，过滤收集沉淀，用氯仿洗涤。所得晶体（1.19 g）直接用于下一步反应。 4. 取部分残余物（0.59 g）溶于N,N-二甲基甲酰胺（20 mL），加入三乙胺（4 mL）和10%钯/碳（0.59 g），氢气氛围下室温搅拌过夜。过滤反应混合物，氯仿洗涤。减压浓缩，残余物用甲醇洗涤，得到4-氧代-1,4-二氢喹啉-7-羧酸甲酯（187 mg，三步总收率28%）。 5. 将4-氧代-1,4-二氢喹啉-7-羧酸甲酯（650 mg）悬浮于二异丙基乙胺（7 mL），加入三氯氧化磷（1.5 mL），120℃搅拌30分钟。冰浴冷却下加水，水层用碳酸氢钠水溶液中和，乙酸乙酯萃取有机层。有机相用水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩，残余物通过丙酮-氯仿柱色谱纯化，得到4-氯喹啉-7-羧酸甲酯（609 mg，收率86%）。
参考文献：
[1] Patent: EP1724268, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 75-76
METHYL 4-HYDROXYQUINOLINE-7-CARBOXYLATE 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW0286378596003 | 4-氧代-1,4-二氢喹啉-7-羧酸甲酯 | 863785-96-0 | 1G | 408 |
| 2026-09-15 | XW0286378596002 | 4-氧代-1,4-二氢喹啉-7-羧酸甲酯 | 863785-96-0 | 250MG | 125 |
