N-BOC-D-色氨醇

5241-64-5

158932-00-4

以Boc-D-色氨酸为原料合成N-Boc-D-色氨醇的一般步骤：a）化合物22的合成；将化合物1（Boc-D-色氨酸，10.0g，33mmol）溶于THF（50mL）中，在氮气气氛下冷却至0℃，然后缓慢滴加BH3/THF溶液。反应混合物逐渐升温至室温，并持续搅拌16小时。反应完成后，用碳酸钾水溶液淬灭反应，随后用乙酸乙酯（100mL×3）萃取。合并有机相，用盐水（50mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。通过柱层析（石油醚/乙酸乙酯=4:1）纯化，得到产物22（N-Boc-D-色氨醇），为白色固体（5.72g，收率60%）。1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ1.46（s，9H），3.02（d，J=6.8Hz，2H），3.80-3.55（m，2H），4.10-3.95（m，1H），4.86（br s，1H），7.07（s，1H），7.16（t，J=7.2Hz，1H），7.23（t，J=7.2Hz，1H），7.39（d，J=8.4Hz，1H），7.68（d，J=7.6Hz，1H），8.20（s，1H）。

参考文献：

[1] ChemMedChem, 2016, p. 1924 - 1935

[2] Patent: WO2012/55945, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 23

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 13, p. 2011 - 2032