外向-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺
![外向-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺 结构式](https://img.chemicalbook.com/CAS/GIF/76272-36-1.gif)
外向-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺 性质
| 沸点 | 110-115 °C(Press: 0.05 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.082±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 10.23±0.20(Predicted) |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 透明 淡黄色至米色 |
外向-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺 用途与合成方法
76272-34-9
![外向-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺](/CAS/GIF/76272-36-1.gif)
76272-36-1
以8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮肟为原料合成外向-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺的一般步骤：[105] 在120℃下，将8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮肟（7.65g，33mmol）溶于1-戊醇（130mL）中。在2小时内分批加入金属钠（7.6g，0.33mol，10.0当量）。将混合物在回流条件下搅拌并加热5小时，然后冷却至5℃。缓慢用6M HCl酸化反应混合物至pH值达到酸性，然后用6M HCl（3×100mL）进一步萃取水相。通过加入5M NaOH将水层逐渐碱化至pH10。用EtOAc（3×100mL）萃取所得水溶液。合并有机萃取液，用MgSO4干燥，过滤，真空浓缩。粗产物通过柱色谱法（5-10％MeOH/CH2Cl2）纯化，得到纯的外向-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺，为固体（2.60g，36％）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 11, p. 5020 - 5033
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, # 3, p. 485 - 488
[3] Patent: WO2008/63600, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 11-12; 26
[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, # 2, p. 133 - 137
[5] Medicinal Chemistry Research, 2018, vol. 27, # 8, p. 1906 - 1928
