(2R)-2,4-吗啉二羧酸 4-叔丁酯

英文名称:(R)-4-(tert-Butoxycarbonyl)morpholine-2-carboxylic acid
CAS号:884512-77-0
分子式:C10H17NO5
分子量:231.25
EINECS号:
Mol文件:884512-77-0.mol
(2R)-2,4-吗啉二羧酸 4-叔丁酯 结构式

(2R)-2,4-吗啉二羧酸 4-叔丁酯 性质

熔点 147-150°C
沸点 369.5±42.0 °C(Predicted)
密度 1.230
储存条件 2-8°C
溶解度 可溶于二甲基亚砜、甲醇
形态 固体
酸度系数(pKa) 3.25±0.20(Predicted)
颜色 米白色
InChI InChI=1S/C10H17NO5/c1-10(2,3)16-9(14)11-4-5-15-7(6-11)8(12)13/h7H,4-6H2,1-3H3,(H,12,13)/t7-/m1/s1
InChIKey LGWMTRPJZFEWCX-SSDOTTSWSA-N
SMILES N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCO[C@@H](C(O)=O)C1

(2R)-2,4-吗啉二羧酸 4-叔丁酯 用途与合成方法

(2R)-2,4-吗啉二羧酸 4-叔丁酯可用作有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。
生产方法 
(R)-N-Boc-2-羟甲基吗啉

135065-71-3

(2R)-2,4-吗啉二羧酸 4-叔丁酯

884512-77-0

以(R)-N-Boc-2-羟甲基吗啉为原料合成(2R)-2,4-吗啉二羧酸4-叔丁酯的一般步骤:在0℃下,将饱和NaHCO3水溶液(15mL)加入至(R)-2-(羟甲基)-吗啉-4-羧酸叔丁酯(1.09g,5.0mmol)的丙酮(50mL)溶液中,持续搅拌。随后加入固体NaBr(0.1g,1mmol)和TEMPO(0.015g,0.1mmol)。在0℃下,于20分钟内缓慢滴加三氯异氰尿酸(2.32g,10.0mmol)。滴加完毕后,将反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应完成后,加入2-丙醇(3mL),室温下继续搅拌30分钟。反应液经硅藻土垫过滤,滤液在减压下浓缩。浓缩物用饱和Na2CO3水溶液(15mL)处理,水相用EtOAc(5mL)洗涤后,用6N HCl酸化,再用EtOAc(5×10mL)萃取。合并有机层,用Na2SO4干燥,减压除去溶剂,得到(R)-4-(叔丁氧基羰基)吗啉-2-甲酸(1.07g,收率92%)为白色固体。产物经1H NMR(400MHz,CDCl3)确认:δ 4.20(br,1H),4.12(d,1H),4.02(d,1H),3.84(m,1H),3.62(m,1H),3.04(m,2H),1.44(s,9H);质谱(MS)m/z 232(M+H+)。

参考文献:

[1] Patent: WO2008/124575, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 112; 114

[2] Patent: US2010/184805, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31

[3] Patent: WO2007/70201, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 176-177

[4] Patent: US2010/317697, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 51

[5] Patent: WO2008/124582, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 96-98

安全信息

海关编码2934999090

(2R)-2,4-吗啉二羧酸 4-叔丁酯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 XW0288451277005 (2R)-2,4-吗啉二羧酸4-叔丁酯 884512-77-0 10G 614
2026-09-15 XW0288451277004 (2R)-2,4-吗啉二羧酸4-叔丁酯 884512-77-0 5G 323

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纯度:97%,HPLC,HNMR
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