2-乙烯苯甲酸

524-42-5

612-40-8

27326-43-8

62499-91-6

以1,2-萘醌为原料合成2-羧基肉桂酸、2-烯基苯甲酸和2-羧基苯乙醛的一般步骤如下：电化学还原反应在恒电位条件下于同心电池中进行，电池的两个隔室由多孔（D4）玻璃料隔膜分隔，并配备磁力搅拌器。采用汞池作为阴极（面积20 cm2），铂板（面积12 cm2）作为阳极，Ag/AgCl（3M）电极作为参比电极。支持电解质为名义上无水的乙腈（含水量60.05%），其中含有0.1M的高氯酸锂（纯度99.99%）。将电活性醌1（1.0 mmol）溶于60 mL的支持电解质溶液中，在氧气氛围下进行电解（溶液预先用O2鼓泡10次）。电解在0.5 V（相对于Ag/Ag+）的恒定电位下进行，该电位对应于这些体系的第一还原峰电位。还原完成后，在减压条件下移除阴极溶液中的溶剂。残余物用乙醚/水混合液萃取，有机相用无水硫酸钠干燥后蒸发浓缩。为分离羧酸产物，将弱碱性水相中和后，用乙醚萃取并干燥。如有必要，所得固体可进行质谱分析，并通过硅胶柱（22×3 cm）色谱分离，使用二氯甲烷/乙醇混合液作为洗脱剂。部分所得化合物的光谱数据如下。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 1, p. 82 - 85