小茴香提取物 用途与合成方法
小茴香别名小茴、谷香、茴香子,出自《新修本草》,为伞形科多年生草本植物茴香Foeniculumvulgare Mill.的干燥成熟果实。于夏末秋初果实成熟时割取全株,晒干后打下果实,除去杂质,生用或盐水炒用。主产于山西、内蒙古、甘肃、四川等省区,销全国并出口。味辛,性温,具有散寒止痛、理气和胃的功能。用于寒疝腹痛、睾丸偏坠、痛经、少腹冷痛、脘腹胀痛、食少吐泻及睾丸鞘膜积液等病症。盐小茴香具有暖肾散寒止痛的功效。用于寒疝腹痛、睾丸偏坠、经寒腹痛。小茴香的果实又是调味品,而它的茎叶部分也具有香气,可食用;提取的茴香油既可食用,又可药用,还可作为化妆品的香精使用。
以上信息由Chemicalbook的张茜编辑整理。 据研究证实,小茴香药材中主要含脂肪油、挥发油、甾醇及糖苷、氨基酸等,还含有三萜、鞣质、黄酮、强心苷、生物碱、皂苷、香豆素、挥发性碱、蒽醌、有机酸等多种类型化合物。
1.脂肪油
小茴香果实中含脂肪油约18%,其脂肪酸组成中,洋芫荽子酸(Petroselinic acid)占60%、油酸(oleic acid)22%、亚油酸(lioleic acid)14%、棕榈酸(palmitic acid)4%。尚含大量的C18的醇(Stearyl Alcohol)、花生酸( arachidicacid)、山嵛酸(Behenic acid)等所成的蜡,豆甾醇(Stigmasterol), 7-羟基香豆精(7-hydroxycoumarin)、6, 7-二羟基香豆素、齐墩果酸(oleanolic acid)、胆碱和乙酰胆碱等。
2.挥发油
含挥发油约3% ~6%[3],主要成分为茴香(Anethole)50% ~60%、爱草脑(Estragole)、小茴香酮(Fenchone)18% ~20%。
3.甾醇及糖苷
主要含植物甾醇基-B-呋喃果糖苷(phytosteryl-B-fructofuranoside)、谷甾醇(Sitosterol)、豆甾醇(Stigmasterol)、v7-豆甾烯醇(v7-stigmastenol)、菜油甾醇(Campesterol)。
4.氨基酸
主要含谷氨酸(Glu-tamic acid)、谷酰胺(Glutamine)、天门冬氨酸(Aspargic acid)、天门冬酸(Asparagine)、脯氨酸(Proline)、精氨酸(Arginine)、丙氨酸(Alanine)及C-氨基丁酸(C-Aminobutyric acid)。
5.其它
此外小茴香果实中还含有丰富的维生素E、维生素B1、维生素B2、核黄素及胡萝卜素,且微量元素Fe、Cu、Zn、Mn、Se的含量也很高。 果实为双悬果呈圆柱形,两端略尖,稍弯曲,长0.4~0.8cm,直径0.2~0.3cm。表面黄绿色或浅黄色,顶端常残留有黄褐色突起的花柱基,基部有细小的果梗。果实极易分离成两个小分果。分果呈长椭圆形,背面有隆起的纵棱5条,接合面平坦且较宽。横切面略呈五边形,背面四边约等长。内含灰白色种子1粒,富油性。气芳香特异,味微甜而辛(图1)。以粒大饱满、色黄绿、香气浓郁者为佳。
图1为小茴香外形图。 1.对中枢的作用
茴香油、茴香脑对青蛙都有中枢麻痹作用,蛙心肌开始稍有兴奋,接着引起麻痹,神经肌肉呈箭毒样麻痹,肌肉自身的兴奋性减弱。
2.对气管的作用
把各种精油成分对豚鼠气管平滑肌的松弛作用与儿茶酚胺、磷酸二酯酶阻滞剂比较试验,茴香油有松弛作用。将茴香油溶于12%的乙醇,灌胃给予用乌拉坦麻醉的豚鼠时,发现气管内液体分泌增多。因切断胃神经后不产生影响,所以,不是通过胃的反射作用而致。
3.性激素样作用
小茴香在国外被认为能促进乳汁分泌,并有促进月经的作用,但是至今很少有实验证实。最近,有人观察了小茴香的丙酮浸出物对雌雄大鼠的作用。首先,测定了给药的15天雄性大鼠内脏器官的总蛋白质,其结果,在睾丸、输精管减少,精囊及前列腺呈有意义的增加,并且,这些器官的酸性、碱性磷酸酶活性全部降低。对于雌性大鼠,用该浸出物给药10天,出现阴道内角化及性周期促进作用。此外,乳腺、输卵管、子宫内膜、子宫肌层重量增加,说明小茴香有己二烯雌酚样作用。
4.其他作用
阿魏酸酯、人参皂甙、茴香脑、肉桂酸盐配合能减轻抗癌药的副作用。此作用与提高免疫有关。由小茴香提取的植物聚多糖,有抗肿瘤作用。茴香油对真菌、孢子、鸟型结核菌、金黄色葡萄球菌等,有杀菌作用。用戊巴比妥麻醉大鼠做小茴香叶水提物的血管活性试验,静脉注射小茴香叶的冻干沸水提取物,能出现明显的剂量相关性动脉血压降低,但不影响心率及呼吸频率。而非沸水提取物仅呈现出轻微的降血压作用。沸水提取物所出现的降压作用,不能被肾上腺素能、毒蕈碱、神经节、5-羟色胺等受体阻滞。但组胺、拮抗药可在相关剂量下阻滞这种降压作用。茴香醚有升白细胞作用。 (1) 对胃肠机能的调节作用:实验证明,小茴香对活体家兔肠的蠕动有促进作用,对离体肠管有收缩作用。茴香脑0.02mg/mL的浓度,有同样的收缩作用,浓度增高反而出现弛缓作用。茴香脑在对肠管平滑肌的影响上,直接作用是兴奋性减弱。对小鼠离体肠管的影响,在反应初期,茴香油显示肠管收缩作用及蠕动亢进作用,以后,表现为弛缓,即镇痉作用,其效率为罂粟碱的25%,茴香脑为28%,茴香酮为3%。有人观察了包括茴香油在内的11种植物22种精油对豚鼠气管及回肠平滑肌的影响,茴香油作用于回肠纵形肌肌束,增强收缩。另外,亦证实了小茴香的丙酮浸出物在鹌鹑离体直肠的收缩反应,认为作用成分是茴香脑,而且,收缩反应呈组胺样。对家兔在戊巴比妥抑制胃运动的状态下,应用配伍小茴香的复方 (200mg/kg,口服),给药后15分钟,胃肠运动低下显示恢复倾向,25~35分钟后,出现有意义的恢复结果。小茴香单味口服给药(24mg/kg)也有同样效果。尤其是给药后25~30分钟,与胃肠运动减弱的对照组比较,证实恢复效果有统计学意义。
(2) 抗溃疡作用:用小茴香600mg/kg十二指肠或口服给药,在胃液分泌试验中有38.9% 的抑制效果,Shay溃疡试验抑制率34.9%,应激溃疡试验抑制率是33.8%。有人也观察了小茴香末的抗溃疡作用 (阿斯匹林溃疡、应激溃疡),但没有得到有意义的结果。小茴香末 (100mg/kg,口服) 对大鼠应激性溃疡的影响,抑制效果为20.7%,与对照组比较无统计学意义。与同等量十二指肠内给药,对阿斯匹林溃疡无效。
(3) 对其他消化器官的作用:小茴香有利胆作用,其作用表现为伴随着胆汁固体成分增加促进胆汁分泌。用配伍小茴香的复方的有机溶剂浸出物,发现有同样的利胆作用。
(4) 对肝的影响:Gershbein研究了用包括小茴香在内的各种精油成分处理的大鼠肝的再生度。结果,对部分肝摘除的大鼠,茴香油治疗10天,组织的再生度增加,肝重量与对照组比较增加。在对小鼠肝微粒体酶系的研究中,发现小茴香对肝微粒体氧化酶有影响。 小茴香提取物具有散寒止痛、理气和胃的功效。①对小鼠实验性结核有疗效。②有较轻的局部止痛作用。③可降低胃张力,使胃蠕动正常。④可增加肠张力,促进气体排除。⑤有与樟脑相似的局部麻醉作用。 有人对小茴香果实乙醇提取物对小鼠的急性毒性(24小时)和慢性毒性(90天)研究后发现,急性毒性实验中给予乙醇提取物0.5、1.0、3.0g/kg,慢性毒性剂量为 100mg/kg,通过观察外观,血液学、精液学、体重、主要脏器重量,急性毒性和慢性毒性各药组均未发生明显改变。
以上信息由Chemicalbook的张茜编辑整理。 据研究证实,小茴香药材中主要含脂肪油、挥发油、甾醇及糖苷、氨基酸等,还含有三萜、鞣质、黄酮、强心苷、生物碱、皂苷、香豆素、挥发性碱、蒽醌、有机酸等多种类型化合物。
1.脂肪油
小茴香果实中含脂肪油约18%,其脂肪酸组成中,洋芫荽子酸(Petroselinic acid)占60%、油酸(oleic acid)22%、亚油酸(lioleic acid)14%、棕榈酸(palmitic acid)4%。尚含大量的C18的醇(Stearyl Alcohol)、花生酸( arachidicacid)、山嵛酸(Behenic acid)等所成的蜡,豆甾醇(Stigmasterol), 7-羟基香豆精(7-hydroxycoumarin)、6, 7-二羟基香豆素、齐墩果酸(oleanolic acid)、胆碱和乙酰胆碱等。
2.挥发油
含挥发油约3% ~6%[3],主要成分为茴香(Anethole)50% ~60%、爱草脑(Estragole)、小茴香酮(Fenchone)18% ~20%。
3.甾醇及糖苷
主要含植物甾醇基-B-呋喃果糖苷(phytosteryl-B-fructofuranoside)、谷甾醇(Sitosterol)、豆甾醇(Stigmasterol)、v7-豆甾烯醇(v7-stigmastenol)、菜油甾醇(Campesterol)。
4.氨基酸
主要含谷氨酸(Glu-tamic acid)、谷酰胺(Glutamine)、天门冬氨酸(Aspargic acid)、天门冬酸(Asparagine)、脯氨酸(Proline)、精氨酸(Arginine)、丙氨酸(Alanine)及C-氨基丁酸(C-Aminobutyric acid)。
5.其它
此外小茴香果实中还含有丰富的维生素E、维生素B1、维生素B2、核黄素及胡萝卜素,且微量元素Fe、Cu、Zn、Mn、Se的含量也很高。 果实为双悬果呈圆柱形,两端略尖,稍弯曲,长0.4~0.8cm,直径0.2~0.3cm。表面黄绿色或浅黄色,顶端常残留有黄褐色突起的花柱基,基部有细小的果梗。果实极易分离成两个小分果。分果呈长椭圆形,背面有隆起的纵棱5条,接合面平坦且较宽。横切面略呈五边形,背面四边约等长。内含灰白色种子1粒,富油性。气芳香特异,味微甜而辛(图1)。以粒大饱满、色黄绿、香气浓郁者为佳。
图1为小茴香外形图。 1.对中枢的作用
茴香油、茴香脑对青蛙都有中枢麻痹作用,蛙心肌开始稍有兴奋,接着引起麻痹,神经肌肉呈箭毒样麻痹,肌肉自身的兴奋性减弱。
2.对气管的作用
把各种精油成分对豚鼠气管平滑肌的松弛作用与儿茶酚胺、磷酸二酯酶阻滞剂比较试验,茴香油有松弛作用。将茴香油溶于12%的乙醇,灌胃给予用乌拉坦麻醉的豚鼠时,发现气管内液体分泌增多。因切断胃神经后不产生影响,所以,不是通过胃的反射作用而致。
3.性激素样作用
小茴香在国外被认为能促进乳汁分泌,并有促进月经的作用,但是至今很少有实验证实。最近,有人观察了小茴香的丙酮浸出物对雌雄大鼠的作用。首先,测定了给药的15天雄性大鼠内脏器官的总蛋白质,其结果,在睾丸、输精管减少,精囊及前列腺呈有意义的增加,并且,这些器官的酸性、碱性磷酸酶活性全部降低。对于雌性大鼠,用该浸出物给药10天,出现阴道内角化及性周期促进作用。此外,乳腺、输卵管、子宫内膜、子宫肌层重量增加,说明小茴香有己二烯雌酚样作用。
4.其他作用
阿魏酸酯、人参皂甙、茴香脑、肉桂酸盐配合能减轻抗癌药的副作用。此作用与提高免疫有关。由小茴香提取的植物聚多糖,有抗肿瘤作用。茴香油对真菌、孢子、鸟型结核菌、金黄色葡萄球菌等,有杀菌作用。用戊巴比妥麻醉大鼠做小茴香叶水提物的血管活性试验,静脉注射小茴香叶的冻干沸水提取物,能出现明显的剂量相关性动脉血压降低,但不影响心率及呼吸频率。而非沸水提取物仅呈现出轻微的降血压作用。沸水提取物所出现的降压作用,不能被肾上腺素能、毒蕈碱、神经节、5-羟色胺等受体阻滞。但组胺、拮抗药可在相关剂量下阻滞这种降压作用。茴香醚有升白细胞作用。 (1) 对胃肠机能的调节作用:实验证明,小茴香对活体家兔肠的蠕动有促进作用,对离体肠管有收缩作用。茴香脑0.02mg/mL的浓度,有同样的收缩作用,浓度增高反而出现弛缓作用。茴香脑在对肠管平滑肌的影响上,直接作用是兴奋性减弱。对小鼠离体肠管的影响,在反应初期,茴香油显示肠管收缩作用及蠕动亢进作用,以后,表现为弛缓,即镇痉作用,其效率为罂粟碱的25%,茴香脑为28%,茴香酮为3%。有人观察了包括茴香油在内的11种植物22种精油对豚鼠气管及回肠平滑肌的影响,茴香油作用于回肠纵形肌肌束,增强收缩。另外,亦证实了小茴香的丙酮浸出物在鹌鹑离体直肠的收缩反应,认为作用成分是茴香脑,而且,收缩反应呈组胺样。对家兔在戊巴比妥抑制胃运动的状态下,应用配伍小茴香的复方 (200mg/kg,口服),给药后15分钟,胃肠运动低下显示恢复倾向,25~35分钟后,出现有意义的恢复结果。小茴香单味口服给药(24mg/kg)也有同样效果。尤其是给药后25~30分钟,与胃肠运动减弱的对照组比较,证实恢复效果有统计学意义。
(2) 抗溃疡作用:用小茴香600mg/kg十二指肠或口服给药,在胃液分泌试验中有38.9% 的抑制效果,Shay溃疡试验抑制率34.9%,应激溃疡试验抑制率是33.8%。有人也观察了小茴香末的抗溃疡作用 (阿斯匹林溃疡、应激溃疡),但没有得到有意义的结果。小茴香末 (100mg/kg,口服) 对大鼠应激性溃疡的影响,抑制效果为20.7%,与对照组比较无统计学意义。与同等量十二指肠内给药,对阿斯匹林溃疡无效。
(3) 对其他消化器官的作用:小茴香有利胆作用,其作用表现为伴随着胆汁固体成分增加促进胆汁分泌。用配伍小茴香的复方的有机溶剂浸出物,发现有同样的利胆作用。
(4) 对肝的影响:Gershbein研究了用包括小茴香在内的各种精油成分处理的大鼠肝的再生度。结果,对部分肝摘除的大鼠,茴香油治疗10天,组织的再生度增加,肝重量与对照组比较增加。在对小鼠肝微粒体酶系的研究中,发现小茴香对肝微粒体氧化酶有影响。 小茴香提取物具有散寒止痛、理气和胃的功效。①对小鼠实验性结核有疗效。②有较轻的局部止痛作用。③可降低胃张力,使胃蠕动正常。④可增加肠张力,促进气体排除。⑤有与樟脑相似的局部麻醉作用。 有人对小茴香果实乙醇提取物对小鼠的急性毒性(24小时)和慢性毒性(90天)研究后发现,急性毒性实验中给予乙醇提取物0.5、1.0、3.0g/kg,慢性毒性剂量为 100mg/kg,通过观察外观,血液学、精液学、体重、主要脏器重量,急性毒性和慢性毒性各药组均未发生明显改变。
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