2,7-二溴-9,9-二十二烷基芴

16433-88-8

143-15-7

286438-45-7

1. 将芴（5.00 g，30.08 mmol）溶解于40 mL氯仿中。在0℃及避光条件下，缓慢滴加溶解于15 mL氯仿的溴（3.08 mL）溶液，搅拌反应10小时。反应完成后，将混合液倒入Na2S2O3水溶液中淬灭。用二氯甲烷（15 mL×3）萃取，合并有机层，依次用去离子水（25 mL×3）和饱和盐水（20 mL）洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥后，旋转蒸发除去溶剂。粗产物用无水乙醇重结晶，得到白色固体2,7-二溴芴（7.04 g，产率72.2%）。 2. 将2,7-二溴芴（6.40 g，19.75 mmol）、四丁基溴化铵（0.10 g，0.31 mmol）和1-溴十二烷（10 mL，41.65 mmol）溶于60 mL甲苯和25 mL 50 wt% NaOH水溶液的混合溶剂中，氩气保护下，80℃回流反应24小时。反应结束后，用乙酸乙酯（25 mL×3）萃取，合并有机层，依次用去离子水（25 mL×3）和饱和盐水（30 mL）洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥后，旋转蒸发除去溶剂。粗产物通过柱色谱（石油醚:二氯甲烷=4:1）分离，得到淡黄色固体2,7-二溴-9,9-双十二烷基芴（11.30 g，产率86.6%）。 3. 将2,7-二溴-9,9-双十二烷基芴（2.00 g，3.03 mmol）溶于60 mL二氯甲烷中，加入10 mL浓硫酸，冷却后分批加入硝酸铈铵（4.98 g，9.08 mmol），搅拌反应1小时。反应完成后，加入50 mL去离子水淬灭，用二氯甲烷（15 mL×3）萃取。合并有机层，依次用去离子水（25 mL×3）和饱和盐水（20 mL）洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥后，旋转蒸发除去溶剂。粗产物通过柱色谱（石油醚:二氯甲烷=4:1）分离，得到橙黄色产物2,7-二溴-9,9-双十二烷基-1,6-二呋喃（1.7 g，产率74.56%）。

参考文献：

[1] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 48, p. 14256 - 14260

[2] Journal of Materials Chemistry C, 2014, vol. 2, # 28, p. 5540 - 5552

[3] Patent: CN107686448, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0014; 0016; 0017

[4] Macromolecules, 2015, vol. 48, # 15, p. 5155 - 5161

[5] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 57, p. 6388 - 6390