N'-叔丁氧羰基-N-芴甲氧羰基-N'-甲基-L-赖氨酸

英文名称:Fmoc-Lys(Boc)(Me)-OH
CAS号:951695-85-5
分子式:C27H34N2O6
分子量:482.57
EINECS号:
Mol文件:951695-85-5.mol
N'-叔丁氧羰基-N-芴甲氧羰基-N'-甲基-L-赖氨酸 结构式

N'-叔丁氧羰基-N-芴甲氧羰基-N'-甲基-L-赖氨酸 性质

熔点 85-87℃
沸点 665.4±55.0 °C(Predicted)
密度 1.200
储存条件 -20°C
溶解度 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
形态 粉末
酸度系数(pKa) 3.88±0.21(Predicted)
颜色 白色至米白色
旋光度 (Optical Rotation) -4°(C=0.01g/ml MEOH)
主要应用 肽合成
InChIKey JHMSFOFHTAYQLS-QHCPKHFHSA-N
SMILES C(O)(=O)[C@H](CCCCN(C(OC(C)(C)C)=O)C)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O

N'-叔丁氧羰基-N-芴甲氧羰基-N'-甲基-L-赖氨酸 用途与合成方法

N'-叔丁氧羰基-N-芴甲氧羰基-N'-甲基-L-赖氨酸为氨基酸类衍生物,可用作医药中间体。

N'-叔丁氧羰基-N-芴甲氧羰基-N'-甲基-L-赖氨酸用作医药中间体。

N'-叔丁氧羰基-N-芴甲氧羰基-N'-甲基-L-赖氨酸用作医药中间体,用作氨基酸保护单体。

生产方法 
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

N2-((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-N6-甲基-L-赖氨酸

951695-86-6

N'-叔丁氧羰基-N-芴甲氧羰基-N'-甲基-L-赖氨酸

951695-85-5

以二碳酸二叔丁酯和(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-6-(甲基氨基)己酸为原料,合成N2-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-N6-(叔丁氧羰基)-N6-甲基-L-赖氨酸的一般步骤如下:将浅黄色固体粗产物溶解于水(500mL)和THF(500mL)的1:1混合溶剂中,加入碳酸氢钠(63g,0.75mol),搅拌至溶液澄清。随后,将Boc2O(142g,0.65mol)溶于四氢呋喃(200mL)中,加入反应体系,室温下反应4.0小时。通过HPLC监测确认原料完全反应。反应完成后,用稀盐酸中和反应液至pH 5-6。减压浓缩除去有机溶剂,水相用乙酸乙酯萃取。有机相用饱和盐水洗涤后,浓缩得到白色固体产物(235g)。该白色固体进一步通过乙酸乙酯和正己烷重结晶纯化,最终获得224g白色固体粉末,产率为93%,纯度为99.8%。

参考文献:

[1] Patent: CN108383757, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0019; 0028; 0029; 0033; 0034; 0038; 0039; 0043

安全信息

危险品标志Xi
WGK GermanyWGK 2 water endangering
海关编码2924 29 70
存储类别11 - 可燃固体

N'-叔丁氧羰基-N-芴甲氧羰基-N'-甲基-L-赖氨酸 价格(试剂级)

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英文名称:Fmoc-Lys(Me,Boc)-OH
CAS:951695-85-5
纯度:98%
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