2-氰基-4-甲基-5-硝基吡啶

英文名称:2-Cyano-4-methyl-5-nitropyridine
CAS号:267875-30-9
分子式:C7H5N3O2
分子量:163.13
EINECS号:
Mol文件:267875-30-9.mol
2-氰基-4-甲基-5-硝基吡啶 结构式

2-氰基-4-甲基-5-硝基吡啶 性质

沸点 361.8±42.0 °C(Predicted)
密度 1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa) -3.70±0.18(Predicted)
外观 米白至浅棕色固体

2-氰基-4-甲基-5-硝基吡啶 用途与合成方法

生产方法 
氰化锌

557-21-1

2-溴-4-甲基-5-硝基吡啶

23056-47-5

2-氰基-4-甲基-5-硝基吡啶

267875-30-9

以氰化锌和2-溴-4-甲基-5-硝基吡啶为原料合成2-氰基-4-甲基-5-硝基吡啶的一般步骤:在圆底烧瓶中加入2-溴-4-甲基-5-硝基吡啶(104 g,0.479 mol)、氰化锌(79 g,0.673 mol,1.4当量)和四(三苯基膦)钯(0.023 mol,5 mol%)。注:使用从STREM购买的催化剂可显著缩短反应时间并提高产率。将DMF(900 mL)脱气10分钟后,加入上述固体混合物中。将反应混合物置于油浴中加热至内部温度达80℃。当内部温度达到80℃时,反应液颜色由浅黄色转变为浅棕色。保持此温度,持续搅拌反应混合物3小时,并通过TLC监测反应进程。反应完成后,在真空条件下移除溶剂。将残余物溶解于二氯甲烷和水的混合液中,通过硅藻土过滤除去不溶性杂质。分离有机层,水层用二氯甲烷进行萃取。合并所有有机萃取液,用无水硫酸镁干燥后浓缩。通过柱色谱法对浓缩后的残余物进行纯化,洗脱剂从100%己烷逐渐调整至己烷/乙酸乙酯(4:1)。最后,通过己烷重结晶得到目标产物2-氰基-4-甲基-5-硝基吡啶65.8 g,产率83%。产物经1H NMR(300 MHz,CDCl3)鉴定:δ 2.71(s,3H),7.73(s,1H),9.20(s,1H)。LCMS分析:APCI,[M-H]-=162 u/e,TIC纯度:95%;UV纯度:95%。

参考文献:

[1] Patent: WO2005/103003, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 61-62

[2] Patent: US2006/155128, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 66

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 5, p. 795 - 798

安全信息

海关编码2933399990

2-氰基-4-甲基-5-硝基吡啶 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 XW0226787530905 2-氰基-4-甲基-5-硝基吡啶 267875-30-9 10G 2207
2026-09-15 XW0226787530904 2-氰基-4-甲基-5-硝基吡啶 267875-30-9 5G 924

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中文名称:2-氰基-4-甲基-5-硝基吡啶
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CAS:267875-30-9
纯度:98%
包装信息:500g,1kg
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英文名称:2-Cyano-4-Methyl-5-nitropyridine
CAS:267875-30-9
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纯度:97%
包装信息:100mg;250mg;1g
备注:BD32963
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