盐酸左旋多巴甲酯
盐酸左旋多巴甲酯 性质
| 熔点 | 174-175℃ |
|---|---|
| 比旋光度 | +9.0° to +11.0° (20°C, 589nm) (C=2 in methanol) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1/C10H13NO4.ClH/c1-15-10(14)7(11)4-6-2-3-8(12)9(13)5-6;/h2-3,5,7,12-13H,4,11H2,1H3;1H/t7-;/s3 |
| InChIKey | WFGNJLMSYIJWII-WMASNCOMNA-N |
| SMILES | C1(=CC=C(O)C(O)=C1)C[C@H](N)C(=O)OC.Cl |&1:9,r| |
盐酸左旋多巴甲酯 用途与合成方法
盐酸左旋多巴甲酯是拟多巴胺类抗帕金森病药物。本品水解为左旋多巴后，通过血脑屏障进入中枢，经多巴脱羧酶作用转化成多巴胺而发挥药理作用，从而改善帕金森病症状。
67-56-1
59-92-7
1421-65-4
将甲醇（50 mL）置于恒温槽中冷却至-5℃，缓慢滴加亚硫酰氯（5 mL，68.9 mmol）。随后，分批加入3,4-二羟基-L-苯丙氨酸（10.0 g，50.7 mmol），并在加入完毕后搅拌反应混合物5分钟。将反应体系逐渐升温至室温，随后加热至50℃，持续搅拌反应14小时。反应完成后，减压浓缩反应液，得到(S)-2-氨基-3-(3,4-二羟苯基)丙酸甲酯盐酸盐（14.3 g，57.7 mmol，收率定量），产物呈油状。1H-NMR（400 MHz, CD3OD）δ：3.04（dd, 1H, J = 7.4, 14.5 Hz），3.13（dd, 1H, J = 5.8, 14.5 Hz），3.84（s, 3H），4.22-4.25（m, 1H），6.58（dd, 1H, J = 2.2, 8.0 Hz），6.69（d, 1H, J = 2.1 Hz），6.77（d, 1H, J = 8.0 Hz）。ESIMS（m/z）：212.7（[M + H]+），423.2（[2M + H]+），210.2（[M - H]-），241.1（[M + Cl]-）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 21, p. 3488 - 3503
[2] Chemical Research in Toxicology, 2010, vol. 23, # 1, p. 211 - 219
[3] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 31, p. 9519 - 9523
[4] Patent: US2016/200755, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[5] Patent: US2017/7709, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0288-0290
盐酸左旋多巴甲酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | 43949 | 盐酸左旋多巴甲酯 1GR | 1421-65-4 | 1g | 2097 |
| 2025-05-22 | 43949 | 盐酸左旋多巴甲酯 1GR | 1421-65-4 | 5g | 7746 |
