Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸
中文名称:Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸
英文名称:Boc-3-(2-Naphthyl)-L-alanine
CAS号:58438-04-3
分子式:C18H21NO4
分子量:315.36
EINECS号:
Mol文件:58438-04-3.mol
Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸 性质
| 熔点 | 92-95 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 454.92°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2164 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5740 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于乙醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.88±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 米白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +45±2°, c = 1% in ethanol |
| BRN | 4326467 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | 1S/C18H21NO4/c1-18(2,3)23-17(22)19-15(16(20)21)11-12-8-9-13-6-4-5-7-14(13)10-12/h4-10,15H,11H2,1-3H3,(H,19,22)(H,20,21)/t15-/m0/s1 |
| InChIKey | URKWHOVNPHQQTM-HNNXBMFYSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H](Cc1ccc2ccccc2c1)C(O)=O |
| CAS 数据库 | 58438-04-3(CAS DataBase Reference) |
Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸 用途与合成方法
Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸是一种氨基酸衍生物，可由3-（2-萘基）-L-丙氨酸通过Boc酸酐保护得到。有文献报道Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸可用于制备兰瑞肽(Lanreotide)。兰瑞肽是一种生长抑素八肽类似物，其比天然生长抑素更具活性，与奥曲肽性质相似。长效制剂注射用于治疗肢端肥大症和促甲状腺激素腺瘤，也可用于控制神经内分泌肿瘤的症状，尤其是类癌综合征。
生产方法
6960-34-5
74651-77-7
56583-58-5
以化合物（CAS: 6960-34-5）和(E)-N-((叔丁氧基羰基)氧基)苯亚甲基氰基氰化物为原料，合成2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(萘-2-基)丙酸的一般步骤如下： 1. 将N-丁氧基羰基-L-3-(2-萘基)丙氨酸（0.43 g，2.0 mmol）溶于二恶烷（8 mL）、水（8 mL）和三乙胺（4 mL）的混合溶剂中。 2. 加入BOC-ON（0.49 g，2.0 mmol），在氩气保护下，室温搅拌反应混合物过夜。 3. 反应完成后，加入水（30 mL）稀释，用乙酸乙酯（3×20 mL）萃取。 4. 将水层用10%柠檬酸溶液酸化至pH=4，再用乙酸乙酯（3×20 mL）萃取。 5. 合并有机相，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到无色油状产物（0.52 g，收率82%）。 6. 产物经1H NMR（DMSO-d6）表征：δ7.8（3H，m），7.7（1H，s），7.4（3H，m），7.15（1H，d），4.2（1H，m），3.2（1H，m），2.9（1H，m），1.3（9H，s）。
参考文献：
[1] Patent: US5486597, 1996, A
Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-07-06 | H63205 | Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸 | 58438-04-3 | 5g | 931 |
| 2026-06-06 | B3617 | N-(叔丁氧羰基)-3-(2-萘基)-L-丙氨酸 | 58438-04-3 | 1G | 25 |
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中文名称：Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸
英文名称：Boc-3-(2 naphthyl)-L-alanine
CAS：58438-04-3
纯度：98%+
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英文名称：Boc-3-3(Naphthyl)-L-Alanine
CAS：58438-04-3
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中文名称：N-(叔丁氧羰基)-3-(2-萘基)-L-丙氨酸
英文名称：N-(tert-Butoxycarbonyl)-3-(2-naphthyl)-L-alanine, 98%
CAS：58438-04-3
纯度：98%
包装信息：1G;500MG
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称：Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸
英文名称：Boc-2-Nal-OH
CAS：58438-04-3
纯度：98%
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英文名称：Boc-L-3-(2-Naphthyl)-alanine
CAS：58438-04-3
纯度：98%+
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2020-08-03
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