4-(4-氟苯甲酰基)哌啶盐酸盐
4-(4-氟苯甲酰基)哌啶盐酸盐 性质
| 熔点 | 222-224°C |
|---|---|
| 密度 | 1.31g/cm3 at 20℃ |
| 蒸气压 | 0-0Pa at 20-25℃ |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | DMSO（少许）、水（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅棕褐色 |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| LogP | -1.1 at 20℃ and pH7 |
| CAS 数据库 | 25519-78-2(CAS DataBase Reference) |
4-(4-氟苯甲酰基)哌啶盐酸盐 用途与合成方法
4-(4-氟苯甲酰基)哌啶盐酸盐是一种哌啶基衍生物，用于制备抗心律失常药物以及α1-肾上腺素受体和s2的受体拮抗剂，用于循环疾病。
步骤一、
将3g(23.3mmol)4-哌啶酸溶于40mL二氯甲烷中，冷却至0℃，加入4.2mL(30.2mmol)三乙胺，搅拌30min后，缓慢滴入7.2g(32.6mmol)二碳酸二叔丁酯，混合物在室温下反应16h，加入饱和柠檬酸溶液，将溶液调至酸性，用二氯甲烷萃取(20mL×3)，有机相用饱和氯化钠水溶液(20mL×2)洗涤，收集有机相，减压蒸除溶剂，残余物用40mL乙酸乙酯溶解，再依次用饱和碳酸氢钠溶液萃取(20mL×2)，水萃取，收集水相并用3mol/L盐酸调至pH2.0，该水相再分别用乙酸乙酯(20mL×3)、1mol/L盐酸(20mL×1)洗涤，收集有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸除溶剂，烘干得4.5g白色固体，
步骤二、
将0.3g(1.31mmol)N-Boc-4-哌啶酸、237mg(1.97mmol)2-巯基吡啶、407mg(1.97mmol)二环己基碳二亚胺、50mg(0.41mmol)4-二甲氨基吡啶溶于20mL二氯甲烷中，室温搅拌24h。减压蒸除溶剂，用50mL乙醚溶解，过滤，用20mL乙醚洗涤滤饼。滤液浓缩后得到淡黄色油状液体。产物经快速制备色谱纯化，得223mg淡黄色油状液体，产率53%。
将100mg(0.44mmol)N-Boc-4-哌啶酸、145.4mg(0.66mmol)2，2'-二硫二吡啶、173.2mg(0.66mmol)三苯基膦溶于15mL乙腈中，在110℃下回流5h，冷却至室温，减压蒸除溶剂，得到棕黄色油状液体。产物经快速制备色谱纯化，得80mg淡黄色油状液体，产率57%。
步骤三、
在氮气保护下，将4.2g(13.1mmol)硫酯中间体溶于40mL四氢呋喃中，冷却至0℃，缓慢滴加4.8mL(14.4mmol)3mol/L的甲基溴化镁，反应2.5h后，加入30mL水，反应液用乙醚萃取(40mL×3)，无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸除溶剂，柱层析分离(V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=2∶1)，得2.2g无色油状液体，产率75%。
步骤四、
取N-Boc-4-(4-氟苯甲酰基)哌啶0.53g(0.0014too1)溶于10mI二氯甲烷中，滴入1.2mL的浓盐酸，40℃下搅拌，TLC检测反应，反应完成后，蒸干溶剂，加入10mL二氯甲烷，旋蒸带出多余的盐酸，蒸干得化合物4-(4-氟苯甲酰基)哌啶盐酸盐。
安全信息
| 危险品标志 | Xi,C,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22-22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-22 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危险等级 | IRRITANT, MOISTURE SENSITIVE, CORROSIVE |
| 海关编码 | 2933399990 |
4-(4-氟苯甲酰基)哌啶盐酸盐 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024-01-16 | B23142 | 4-4-氟苯甲酰哌啶 盐酸盐, 98% | 25519-78-2 | 1g | 495 |
| 2024-01-16 | B23142 | 4-4-氟苯甲酰哌啶 盐酸盐, 98% | 25519-78-2 | 5g | 1837 |
