5-溴酞嗪

1104070-89-4

103119-78-4

以化合物（CAS:1104070-89-4）为原料合成5-溴酞嗪的一般步骤：向250 mL三颈圆底烧瓶中加入（1E，2E）-1,2-双（3-溴亚苄基）肼（13.0 g，35.5 mmol）、氯化铝（III）（71.0 g，533 mmol）和溴化铝（III）（71.0 g，266 mmol）。将反应混合物在185-200℃下搅拌1小时。反应完成后，将深色胶状物置于冰浴中冷却，并缓慢加入1.5 L水。过滤所得悬浮液，沉淀物用5%盐酸溶液洗涤。随后，用15%氢氧化钾溶液调节滤液至碱性，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取三次。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。将残余物通过乙酸乙酯和己烷混合溶剂重结晶，得到5-溴酞嗪（3.12 g，产率42%）。产物经LCMS检测，显示（M + H）+峰为209.2，与计算值C8H6BrN2的209.0相符。1H NMR（400 MHz，CDCl3）数据如下：δ 7.78-7.83（m，1H），7.95（d，J = 8.02 Hz，1H），8.14（d，1H），9.49（s，2H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2009/11871, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 153; 154