3-羟基-N-甲基苯胺

591-27-5

109-94-4

14703-69-6

实施例8A 3-(甲基氨基)苯酚的合成：将3-氨基苯酚（5.37 g，49.2 mmol）溶于乙酸甲酯（30 mL）中，加入对甲苯磺酸（50 mg）作为催化剂，加热回流反应18小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除挥发性溶剂。将残余物溶解于乙酸乙酯中，依次用1N HCl、饱和NaHCO3溶液和盐水洗涤，以Na2SO4干燥后过滤，滤液经减压浓缩得到粗产物。将粗产物溶于四氢呋喃（THF，25 mL）中，加入1M硼烷四氢呋喃络合物（27.2 mL，27.2 mmol）的THF溶液，室温下反应18小时。反应结束后，小心加入1N HCl淬灭反应，搅拌30分钟后，将反应液碱化并用乙酸乙酯萃取。分离有机层，用盐水洗涤，Na2SO4干燥后过滤，滤液减压浓缩。通过快速色谱法（30%乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂）纯化残余物，得到目标化合物3-(甲基氨基)苯酚，为粘稠的黄色油状物（1.72 g，收率28%）。产物经1H NMR（300 MHz，CDCl3）和质谱（DCI/NH3）确认结构：1H NMR δ 7.03（t，1H），6.13-6.24（m，2H），6.11（t，1H），4.54（bs，1H），3.72（bs，1H），2.82（s，3H）；MS m/z 124（M + H）+，141（M + NH4）+。

参考文献：

[1] Patent: US2004/19042, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10