L-高丝氨酸内酯氢溴酸盐
L-高丝氨酸内酯氢溴酸盐 性质
| 熔点 | 225 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 甲醇(微溶)、水(微溶) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 清澈的黄色至褐色,可能在储存时变暗 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 21°, c = 1 in H2O |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| BRN | 3912375 |
| InChI | 1S/C4H7NO2.BrH/c5-3-1-2-7-4(3)6;/h3H,1-2,5H2;1H/t3-;/m0./s1 |
| InChIKey | MKLNTBLOABOJFZ-DFWYDOINSA-N |
| SMILES | Br[H].N[C@H]1CCOC1=O |
| CAS 数据库 | 15295-77-9(CAS DataBase Reference) |
L-高丝氨酸内酯氢溴酸盐 用途与合成方法
63-68-3
6305-38-0
以L-蛋氨酸为原料合成α-氨基-γ-丁内酯氢溴酸盐的一般步骤:在环境温度下,向L-甲硫氨酸(46kg)的水溶液(69kg)中依次加入溴乙酸(46.0kg)、2-丙醇(69.0kg)和乙酸(69.0kg)。将所得混合物加热至回流(85℃至95℃),并在该温度下持续搅拌,直至通过1H NMR确认反应完成。反应完成后,将混合物进行减压浓缩,并与2-丙醇共蒸发。向浓缩后的混合物中加入2-丙醇(161.0kg),然后在环境温度下缓慢加入10wt% HCl/二恶烷溶液(102kg)。将所得浆液加热至约60℃,并搅拌约4小时。随后,将混合物冷却至约22℃,并继续搅拌约2小时。过滤得到产物α-氨基-γ-丁内酯氢溴酸盐(Ma),用两份2-丙醇(每份28kg)洗涤,并在40℃下真空干燥,得到白色至灰白色固体(39.3kg,收率70%)。1H NMR(D2O)数据如下:δ 4.79(s,2H),4.61(dd,1H),4.49-4.41(m,2H),2.80(m,1H),2.42(m,1H)。
参考文献:
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 6, p. 938 - 954
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, vol. 3, # 2, p. 253 - 262
[3] Molecules, 2013, vol. 18, # 3, p. 3266 - 3278
[4] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 9, p. 3242 - 3249
[5] Patent: US2010/256366, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 20
L-高丝氨酸内酯氢溴酸盐 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | 25994 | L-(-)-α-氨基-γ-丁乙酮氢溴酸盐 | 15295-77-9 | 5g | 1676 |
| 2025-05-22 | 25994 | L-(-)-α-氨基-γ-丁乙酮氢溴酸盐 | 15295-77-9 | 1g | 505 |
