2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮

英文名称:2-Bromo-2-(2-fluorophenyl)-1-cyclopropylethanone
CAS号:204205-33-4
分子式:C11H10BrFO
分子量:257.1
EINECS号:812-641-0
Mol文件:204205-33-4.mol
2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮 结构式

2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮 性质

沸点 293.0±25.0 °C(Predicted)
密度 1.574±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点 131°
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度 可溶于氯仿(少量)、乙酸乙酯(少量)
形态 油至低熔点固体
形态 油至低熔点固体
颜色 黄色至浅棕色
旋光度 (Optical Rotation) 0.0900°(C=1g/100mL, CHCL3, 20°C, 589nm)
CAS 数据库 204205-33-4(CAS DataBase Reference)

2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮 用途与合成方法

2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮在常温常压下是黄色或者黄棕色低熔点固体,2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮是药物小分子普拉格雷的关键合成中间体。 2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮可以用作医药中间体例如药物分子普拉格雷的合成中间体。普拉格雷能预防冠脉综合症患者接受经皮冠状动脉介入治疗后的血栓形成,与第二代抗血小板药氯吡格雷相比,具有作用更快、更强、更持久、更安全的特点。在合成转化中,结构中的溴单元可以被亲核试剂进攻得到衍生化的产物;结构中的三元环可以在过渡金属的作用下进行开环官能团化反应。

在装有冷凝器的 10 升 4 颈烧瓶中混合 150 克环丙基-2-氟苄基酮和 1.8 升甲醇,随后,在3.5小时内将147.9g液溴滴加到混合物中,将其在25-30℃下进一步搅拌2.5小时。将混合物冷却至 10 °C,并将 3.8 l 预冷水逐滴添加到反应器中,用2.25升乙酸乙酯萃取反应物质,分离有机层和水层,水层用750ml乙酸乙酯萃取,依次分离各层并将乙酸乙酯层混合并用750ml 10%w/v的焦亚硫酸钠溶液洗涤,分离各层,乙酸乙酯层用750ml 10%w/v的碳酸氢钠溶液洗涤。分离各层,乙酸乙酯层用750ml盐水溶液洗涤,分离乙酸乙酯层,用100g硫酸钠干燥,在50-55℃真空浓缩,得到标题化合物。产率:94.65%,205 g,黄色油状液体。

204205-33-4的合成

2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮的合成路线

安全信息

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2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮 价格(试剂级)

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