N-芴甲氧羰基-3-[[(4-甲氧基苯基)甲基]硒基]-L-丙氨酸

N-芴甲氧羰基-3-[[(4-甲氧基苯基)甲基]硒基]-L-丙氨酸是一种硒代氨基酸原料，简称Fmoc-Sec(PMB)OH，可将硒代氨基酸掺入蛋白质。

1365284-58-7

150308-80-8

以化合物（CAS: 1365284-58-7）为原料合成N-芴甲氧羰基-3-[[(4-甲氧基苯基)甲基]硒基]-L-丙氨酸的一般步骤如下：将原料14（790 mg，1.5 mmol）与氢氧化三甲基锡（989 mg，5.5 mmol）的混合物溶解于无水1,2-二氯乙烷（15 mL）中。反应混合物在35℃下搅拌过夜。反应完成后，将混合物过滤，蒸发滤液以去除溶剂。所得粗产物通过硅胶柱色谱法进行纯化，洗脱剂比例为己烷:EtOAc = 2:1至0:1，得到产物15，为无色油状物或白色固体（702 mg，产率91%）。产物15的光谱数据与文献报道一致37，其纯度通过1H NMR和HPLC分析确认。1H NMR（CDCl3）数据如下：δ 2.98（2H，m，β-H），3.78（3H，s，p-OMe），3.79（2H，s，CH2），4.26（1H，t，JHH 6.8 Hz，Fmoc-CH），4.45（1H，d，JHH 6.7 Hz，Fmoc-CH2），4.70（1H，m，α-H），5.54（1H，d，JHH 7.8 Hz，NH），6.83（2H，d，JHH 8.4 Hz，ArH），7.20（2H，d，JHH 8.3 Hz，ArH），7.33（2H，m，ArH），7.42（2H，m，ArH），7.63（2H，t，JHH 6.7 Hz，ArH），7.78（2H，m，ArH）。13C NMR（CDCl3）数据如下：δ 25.1, 27.7, 47.1, 53.6, 55.3, 67.3, 114.1, 120.0, 125.1, 127.1, 127.8, 130.0, 141.3, 143.6, 158.7。77Se NMR（CDCl3）数据如下：δ 216.7。

参考文献：

[1] Journal of Peptide Science, 2012, vol. 18, # 3, p. 155 - 162

[2] Arkivoc, 2016, vol. 2017, # 2, p. 260 - 271