4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶
![4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 结构式](https://img.chemicalbook.com/CAS/GIF/2380-63-4.gif)
4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 性质
| 熔点 | >325 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 238.81°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3795 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.7000 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 溶于二甲基亚砜 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 12.12±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至橙色再至绿色 |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| BRN | 5824 |
| InChI | 1S/C5H5N5/c6-4-3-1-9-10-5(3)8-2-7-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10) |
| InChIKey | LHCPRYRLDOSKHK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Nc1ncnc2[nH]ncc12 |
| CAS 数据库 | 2380-63-4(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine(2380-63-4) |
| EPA化学物质信息 | 1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine (2380-63-4) |
4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 用途与合成方法
4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 (4-APP)是一种腺嘌呤类似物，是由携带嘌呤排泄抑制剂su-pur的原养型酵母菌株中分离出的具有抗性的突变体。突变体表现出基因特异性的交叉抗性模式，在一种情况下是等位基因特异性的，对腺嘌呤、次黄嘌呤和鸟嘌呤的其他类似物产生交叉抗性。4-APP已被研究作为一种潜在的抗肿瘤药物。
4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶在人体组织培养系HEp. No. 2中的代谢情况为在缺乏次黄嘌呤：鸟嘌呤PRTase（It：G PRTase）的细胞系中，该类似物转化为核糖核苷酸。4-APP的脱氨产物是4-羟基吡唑并(3,4-d)嘧啶（别嘌呤醇），并认为4-APP是该系统中腺嘌呤Pl~Tase（A Pl~Tase）的底物。
![4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶](/CAS/GIF/5399-92-8.gif)
5399-92-8
![4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶](/CAS/GIF/2380-63-4.gif)
2380-63-4
以4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（200 mg，1.29 mmol）为起始原料，将其溶解于四氢呋喃（THF，2.0 mL）中。随后，向该溶液中加入氢氧化铵（2.0 mL）。反应混合物在20至30℃下搅拌2小时。反应完成后，将混合物浓缩。用乙腈（MeCN，0.5 mL）对浓缩物进行研磨，随后通过过滤收集产物，得到4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶（37），为红色固体（100 mg，收率57%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/161349, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0250
[2] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 784,787
[3] Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6407,6413
[4] Patent: WO2016/187723, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 51
安全信息
| 危险品标志 | T |
|---|---|
| 危险类别码 | 25-36/37/38-23/24/25 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45-22-36 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | UR0717000 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29335990 |
| 存储类别 | 6.1D - 不可燃性，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 毒性 | LD50 oral in rat: 141mg/kg |
MSDS信息
4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | A1041 | 4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 | 2380-63-4 | 100MG | 120 |
| 2025-12-22 | HY-34595 | 4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 | 2380-63-4 | 10 g | 625 |
