2-氯-1-甲酰基-1-环己烯
2-氯-1-甲酰基-1-环己烯 性质
| 沸点 | 88-90℃ (11 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.13±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | 1.5198 (589.3 nm 20℃) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| InChI | InChI=1S/C7H9ClO/c8-7-4-2-1-3-6(7)5-9/h5H,1-4H2 |
| InChIKey | LRPFOCFIHOUPNU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C=O)CCCCC=1Cl |
2-氯-1-甲酰基-1-环己烯 用途与合成方法
108-94-1
68-12-2
1680-73-5
在0℃条件下，向经火焰干燥的圆底烧瓶中的N,N-二甲基甲酰胺（74.5g，1019mmol）中缓慢滴加三氯化磷（125g，815mmol），同时保持搅拌。滴加完毕后，将反应混合物缓慢升温至室温并维持30分钟，随后再次冷却至0℃。在此温度下，缓慢滴加环己酮（50g，509mmol）。将反应混合物升温至室温并搅拌反应12小时。反应完成后，将反应混合物倒入冰水中，并用碳酸氢钠溶液淬灭。中和后，用乙酸乙酯（100mL×3）进行萃取，依次用水和盐水洗涤有机相。合并有机相，经无水硫酸钠干燥后过滤，减压浓缩，得到目标产物2-氯环己基-1-烯丙醛（160g，收率87%）。1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ: 1.74-1.75 (m, 2H), 1.76-1.78 (m, 2H), 2.24-2.27 (m, 2H), 2.53-2.59 (m, 2H), 7.25 (s, 1H)。
参考文献：
[1] Synlett, 2014, vol. 25, # 20, p. 2879 - 2882
[2] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 17, p. 4662 - 4665
[3] Journal of Organometallic Chemistry, 2011, vol. 696, # 1, p. 179 - 187
[4] Patent: WO2013/43553, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 115
[5] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 15, p. 3734 - 3737
