(1S,3S,5S)-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸
(1S,3S,5S)-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸 性质
| 沸点 | 355.9±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.276±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.03±0.20(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
(1S,3S,5S)-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸 用途与合成方法
214193-11-0
197142-36-2
以(1S,3S,5S)-2-叔丁基3-乙基2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,3-二羧酸酯为原料,合成(1S,3S,5S)-2-(叔丁氧基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸的一般步骤如下:将(1S,3S,5S)-2-(叔丁氧基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸(1.4g)溶于甲醇(40mL)和四氢呋喃(20mL)的混合溶剂中,加入1N氢氧化锂溶液(10mL),室温搅拌反应过夜。反应完成后,用2N盐酸将反应混合物酸化至pH4.5,继续室温搅拌15分钟。随后,用乙酸乙酯萃取反应混合物,有机相用饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,减压浓缩,得到目标产物(1S,3S,5S)-2-(叔丁氧基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸(1.2g,收率96%,MNa+ = 250)。
参考文献:
[1] Patent: WO2006/116157, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 114-115
[2] Patent: EP2272825, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0180; 0181
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 45, p. 13268 - 13272
[4] Angew. Chem., 2015, # 45, p. 13466 - 13470,4
[5] Patent: CN106928124, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0037; 0083-0088