(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯
(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯
英文名称:(1S,3S,5S)-3-(Aminocarbonyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
CAS号:361440-67-7
分子式:C11H18N2O3
分子量:226.27
EINECS号:1308068-626-2
Mol文件:361440-67-7.mol
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(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 388.9±21.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.228 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 16.00±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C11H18N2O3/c1-11(2,3)16-10(15)13-7-4-6(7)5-8(13)9(12)14/h6-8H,4-5H2,1-3H3,(H2,12,14)/t6-,7-,8-/m0/s1 |
| InChIKey | VLAGXRRGXCNITB-FXQIFTODSA-N |
| SMILES | [C@@]12([H])[C@@]([H])(C1)C[C@@H](C(N)=O)N2C(OC(C)(C)C)=O |
(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯 用途与合成方法
沙格列汀可用于改善2型糖尿病成人患者的血糖控制情况。化合物(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯是合成沙格列汀的关键中间体，对沙格列汀的化学合成具有重要意义。
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生产方法
197142-36-2
361440-67-7
在-15℃条件下，将(1S,3S,5S)-2-(叔丁氧基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸（1.2g）溶解于THF（20ml）中，加入4-甲基吗啉（710μl）。随后，在5分钟内缓慢加入氯甲酸异丁酯（780μl），并在该温度下继续搅拌30分钟。将反应体系冷却至-30℃，缓慢加入溶于二恶烷的氨水溶液（25ml，0.5M）。反应混合物在-30℃下搅拌30分钟后，逐渐升温至室温并继续搅拌过夜。反应完成后，用10%柠檬酸水溶液调节pH至4.5，并用乙醚（3×50ml）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。最后，通过硅胶柱色谱（洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯，1:10）纯化，得到目标产物(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯（1.0g，收率84%，MNa+ = 248）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 10, p. 2587 - 2598
[2] Patent: WO2006/116157, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 114-116
[3] Patent: EP2272825, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0182; 0183
[4] Patent: CN106928124, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0037; 0095-0100
(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW0236144067701 | (1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯 | 361440-67-7 | 250MG | 27 |
| 2025-05-22 | XW0236144067702 | (1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯 | 361440-67-7 | 1G | 38 |
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英文名称：(1S,3S,5S)-3-(AMinocarbonyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-
carboxylic acid tert-butyl ester
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纯度：98%
包装信息：On Request
备注：提供沙格列汀全套杂质
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纯度：99%;HPCL
包装信息：5KG;1KG：500KG;25KG
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CAS：361440-67-7
纯度：99.0%
包装信息：25kg
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CAS：361440-67-7
纯度：99% HPLC
包装信息：25KG;5KG;1KG
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英文名称：(1S,3S,5S)-3-(AMinocarbonyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
CAS：361440-67-7
纯度：98%
包装信息：100g,1kg,5kg,25kg
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