双羟甲基丙二酸二乙酯
双羟甲基丙二酸二乙酯 性质
| 熔点 | 49-51 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 281.15°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2286 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4390 (estimate) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 结晶固体 |
| 酸度系数(pKa) | 12.59±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| BRN | 1788515 |
| InChI | InChI=1S/C9H16O6/c1-3-14-7(12)9(5-10,6-11)8(13)15-4-2/h10-11H,3-6H2,1-2H3 |
| InChIKey | WIOHBOKEUIHYIC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OCC)(=O)C(CO)(CO)C(OCC)=O |
| CAS 数据库 | 20605-01-0(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Diethyl bis(hydroxymethyl)malonate(20605-01-0) |
| EPA化学物质信息 | Propanedioic acid, bis(hydroxymethyl)-, diethyl ester (20605-01-0) |
双羟甲基丙二酸二乙酯 用途与合成方法
50-00-0
105-53-3
20605-01-0
将35％甲醛水溶液（16.07 mL，187.3 mmol，3.0当量）与碳酸氢钾（0.53 g，5.27 mmol，0.08当量）混合于20℃水浴中。缓慢滴加丙二酸二乙酯（10.00 g，62.43 mmol，1.0当量），反应混合物搅拌过夜。反应完成后，加入饱和硫酸钠溶液，用乙醚萃取产物。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物2,2-双（羟甲基）丙二酸二乙酯（13.79 g，100％），为透明无色油状物。该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。薄层色谱（TLC）Rf值为0.31（展开剂：50％乙酸乙酯/己烷）。红外光谱（neat，cm-1）：3433（O-H），2982（C-H），1790（C=O），1209，1028。1H NMR（300 MHz，CDCl3）：δ 4.22（q，4H，J = 6.7 Hz，2×OCH2CH3），4.09-4.04（m，4H，2×CH2OH），2.99（s，2H，2×OH），1.25（t，3H，J = 7.1 Hz，OCH2CH3），1.24（t，3H，J = 7.1 Hz，OCH2CH3）。13C NMR（75 MHz，CDCl3）：δ 169.58，63.54，61.97，61.21，14.04。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 127, p. 671 - 690
[2] Synthesis, 1997, # 11, p. 1281 - 1284
[3] Patent: WO2014/110388, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 21; 22
[4] Tetrahedron, 1991, vol. 47, # 6, p. 1001 - 1012
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 5, p. 1675 - 1692
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 23-24/25-36-26 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29181998 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
MSDS信息
双羟甲基丙二酸二乙酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-07-06 | A13677 | 双羟甲基丙二酸二乙酯, 97% | 20605-01-0 | 100g | 1359 |
| 2026-07-06 | 18953 | 双羟甲基丙二酸二乙酯 | 20605-01-0 | 500g | 12037 |
