3-噻吩硼酸

3-噻吩硼酸用作合成卟啉类化合物，应用于端粒酶抑制剂。它也用来制备1,4-二取代咪唑类化合物，应用于抗菌剂。

872-31-1

6165-69-1

以3-溴噻吩为原料合成3-噻吩硼酸的一般步骤：在50mL圆底烧瓶（配备侧臂、冷凝器和搅拌棒）中依次加入三苯基膦（0.131g，0.5mmol，20mol％）、对碘碘苯（0.585g，2.5mmol）和三乙胺（1.78mL，12.5mmol）。通过交替抽真空和充氩气三次对反应体系进行脱气处理。在正氩气压下加入二氯化钯（0.023g，0.13mmol，5mol％）。室温搅拌15分钟后，加入二异丙基氨基硼烷（5mL，1M THF溶液，5mmol），并再次通过交替抽真空和充氩气三次对反应混合物进行脱气。将反应溶液加热至回流状态，保持回流12小时。反应完成后，将反应液冷却至0℃，缓慢加入6mL甲醇（注意：此为放热反应，会释放氢气）。搅拌15分钟后，减压蒸馏除去所有溶剂，得到黑色固体。将该固体溶于3M氢氧化钠溶液（8mL）中，随后用己烷（3×10mL）洗涤。将水层冷却至0℃（冰浴），并用浓盐酸酸化至pH≤1，此时3-噻吩硼酸以白色固体形式析出。用乙醚（3×10mL）萃取水层，合并有机相，用硫酸镁干燥后过滤。最后，减压蒸馏除去溶剂，得到白色固体状的3-噻吩硼酸。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 1, p. 224 - 239

[2] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 17, p. 4479 - 4481

[3] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 13, p. 6427 - 6439

[4] Patent: US6342610, 2002, B2. Location in patent: Page column 77

[5] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 3, p. 576 - 583